本发明涉及有机合成方法学技术领域，具体涉及一种硝基取代的氮杂环丙烯化合物及制备方法。
背景技术：
氮杂环丙烯，是最小的不饱和含氮杂环结构，在三元环中具有两个碳原子和一个c＝n键，并且广泛存在于许多天然产物和药物分子中。
氮杂环丙烯由于其独特的结构和高度的化学反应性，可以方便地进一步衍生化。因此，氮杂环丙烯衍生物在生物和有机化学界引起了广泛关注，促进了合成化学家探索各种不同构建它们的方法。迄今为止，已经开发了许多合成2h-氮杂环丙烯化合物的方法。在这些报道的方法中，neber反应是合成氮杂环丙烯化合物最直接的方法。
但是，在许多情况下，目前已知的方法仍然存在一些局限性，例如使用化学计量的过渡金属，苛刻的反应条件和有限的官能团耐受性。因此，需要设计更通用和温和的反应方法来构建具有各种取代基的氮杂环丙烯化合物。
技术实现要素：
1、所要解决的技术问题：
本发明的目的在于针对现有技术中制备硝基取代的氮杂环丙烯的不足，提供一种硝基取代的氮杂环丙烯化合物及制备方法，本发明通过硝基取代的肟，在催化剂[rhcp*cl2]2和碱奎尼丁的作用下，环化得到硝基取代的氮杂环丙烯。
2、技术方案：
一种硝基取代的氮杂环丙烯化合物，其特征在于：所述氮杂环丙烯化合物的化学结构式如式(ⅰ)所示：
式(ⅰ)中，r为烷基、芳基、杂环中的一种基团。
一种硝基取代的氮杂环丙烯化合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：在惰性气体保护的条件下，将0.10mmol硝基肟、0.0025mmol[rhcp*cl2]2、0.15mmol奎尼丁混合，然后加入1-2ml超干1,2-二氯乙烷溶剂，得到反应液，在25℃下搅拌反应，通过tlc板监测反应。
步骤二：反应结束后过滤除去不溶性固体，将所得溶液减压浓缩除去溶剂后，再通过柱色谱法纯化，得到目标产物硝基取代的氮杂环丙烯化合物。
进一步地，在步骤一中，所述惰性气体为氮气。
进一步地，步骤一中，硝基肟、[rhcp*cl2]2、奎尼丁混合的摩尔比为1:0.025:1.5。
进一步地，在步骤二中，采用柱色谱法纯化时，吸附剂为200-300目硅胶粉，洗脱剂为体积比为90:10的石油醚和乙酸乙酯。
3、有益效果：
本发明克服现有技术的不足，提供一种硝基取代的氮杂环丙烯化合物及其制备方法。本发明通过硝基取代的肟，在催化剂[rhcp*cl2]2和碱奎尼丁的作用下，环化得到硝基取代的氮杂环丙烯，反应方程式为：
本发明的制备方法所需工艺条件简单，反应条件温和，能够有效得到硝基取代的氮杂环丙烯化合物，反应有较好的底物适用性和官能团耐受性。
附图说明
图1是实施例1的2-硝基-3苯基-2h-氮杂环丙烯产物的1hnmr图谱；
图2是实施例1的2-硝基-3苯基-2h-氮杂环丙烯产物的13cnmr图谱。
具体实施方式
下面结合附图详细说明。
一种硝基取代的氮杂环丙烯化合物，其特征在于：所述氮杂环丙烯化合物的化学结构式如式(ⅰ)所示：
式(ⅰ)中，r为烷基、芳基、杂环中的一种基团。
一种硝基取代的氮杂环丙烯化合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：在惰性气体保护的条件下，将0.10mmol硝基肟、0.0025mmol[rhcp*cl2]2、0.15mmol奎尼丁混合，然后加入1-2ml超干1,2-二氯乙烷溶剂，得到反应液，在25℃下搅拌反应，通过tlc板监测反应。
步骤二：反应结束后过滤除去不溶性固体，将所得溶液减压浓缩除去溶剂后，再通过柱色谱法纯化，得到目标产物硝基取代的氮杂环丙烯化合物。
进一步地，在步骤一中，所述惰性气体为氮气。
进一步地，步骤一中，硝基肟、[rhcp*cl2]2、奎尼丁混合的摩尔比为1:0.025:1.5。
进一步地，在步骤二中，采用柱色谱法纯化时，吸附剂为200-300目硅胶粉，洗脱剂为体积比为90:10的石油醚和乙酸乙酯。
实施例：
s1：在惰性气体n2保护的条件下，将0.10mmol硝基肟、0.0025mmol[rhcp*cl2]2、0.15mmol奎尼丁混合，然后加入1-2ml超干1,2-二氯乙烷溶剂，得到反应液，在25℃下搅拌反应，通过tlc板监测反应。
s2：反应结束后过滤除去不溶性固体，将所得溶液减压浓缩除去溶剂后，再通过柱色谱法纯化，得到目标产物硝基取代的氮杂环丙烯化合物。
对所得到的目标产物进行检测，结果如图1、2所示，图1为2-硝基-3苯基-2h-氮杂环丙烯产物的1hnmr图谱，图2为2-硝基-3苯基-2h-氮杂环丙烯产物的13cnmr图谱。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但它们并不是用来限定本发明的，任何熟习此技艺者，在不脱离本发明之精神和范围内，自当可作各种变化或润饰，因此本发明的保护范围应当以本申请的权利要求保护范围所界定的为准。
1.一种硝基取代的氮杂环丙烯化合物，其特征在于：所述氮杂环丙烯化合物的化学结构式如式(ⅰ)所示：
式(ⅰ)中，r为烷基、芳基、杂环中的一种基团。
2.一种硝基取代的氮杂环丙烯化合物的制备方法，制备如权利要求1所述的一种硝基取代的氮杂环丙烯化合物，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一：在惰性气体保护的条件下，将0.10mmol硝基肟、0.0025mmol[rhcp*cl2]2、0.15mmol奎尼丁混合，然后加入1-2ml超干1,2-二氯乙烷溶剂，得到反应液，在25℃下搅拌反应，通过tlc板监测反应；
步骤二：反应结束后过滤除去不溶性固体，将所得溶液减压浓缩除去溶剂后，再通过柱色谱法纯化，得到目标产物硝基取代的氮杂环丙烯化合物。
3.根据权利要求2所述的一种硝基取代的氮杂环丙烯化合物的制备方法，其特征在于：在步骤一中，所述惰性气体为氮气。
4.根据权利要求2所述的一种硝基取代的氮杂环丙烯化合物的制备方法，其特征在于：步骤一中，硝基肟、[rhcp*cl2]2、奎尼丁混合的摩尔比为1:0.025:1.5。
5.根据权利要求2所述的一种硝基取代的氮杂环丙烯化合物的制备方法，其特征在于：在步骤二中，采用柱色谱法纯化时，吸附剂为200-300目硅胶粉，洗脱剂为体积比为90:10的石油醚和乙酸乙酯。
技术总结