化合物、显示面板和显示装置的制作方法

专利2022-06-29  53


本发明属于oled技术领域,具体涉及一种用作电子传输材料的化合物、包括该化合物的显示面板和显示装置。



背景技术:

传统电致发光器件中使用的电子传输材料是alq3,但alq3的电子迁移率比较低(大约在l0-6cm2/vs),使得器件的电子传输与空穴传输不均衡。随着电发光器件产品化和实用化,人们希望得到传输效率更高、使用性能更好的电子传输材料。在这一领域,研究人员做了大量的探索性工作。

市场上现有较多使用的电子传输材料像红菲略啉(batho-phenanthroline,bphen)、浴铜灵(bathocuproine,bcp)和tmpypb,大体上能符合有机电致发光面板的市场需求,但它们的玻璃化转变温度较低,一般小于85℃,器件运行时,产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变,使面板效率较低和热稳定性较差。同时,这些分子结构对称性很高,长时间后很容易结晶。一旦电子传输材料结晶,分子间的电荷跃迀机制跟正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异,导致电子传输的性能降低,使得整个器件的电子和空穴迀移率失衡,激子形成效率大大降低,并且激子形成会集中在电子传输层与发光层的界面处,导致器件效率和寿命严重下降。

因此,设计开发稳定高效的、能够同时具有高电子迁移率和高玻璃化温度,提高器件的发光效率,延长器件寿命,具有很重要的实际应用价值。



技术实现要素:

有鉴于此,本发明提供一种用作电子传输材料的化合物,所述化合物具有[化学式1]所示的通式结构:

其中,x1、x2和x3分别独立地选自n原子或者c原子,且x1、x2和x3中至少有一个为n原子;

r1和r2分别独立地选自取代或未取代的c1-c30的烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c4-c60杂芳基、取代或未取代的c12-c60稠芳基、c10-c30稠杂芳基;

l1、l2和l3分别独立地选自单键、取代或未取代的c6-c40亚芳基、取代或未取代的c5-c40亚杂芳基;l1、l2和l3中有且至多有一个为单键,且l1、l2和l3中有一个或两个选自亚蒽基;

ar1为[化学式2]所示的基团:

其中,y选自o或者s原子;

r3选自氢原子、取代或未取代的c1-c30的烷基、取代或未取代的c6-c30的芳基、取代或未取代的c4-c30的杂芳基、取代或未取代的c10-c30的稠芳基;

#表示连接位置。

本发明提供了一种包含三嗪基团和蒽环的电子传输材料,其具有合适的homo和lumo值,可以有效提高电子传输能力。本发明的化合物具有高的电子迁移率,优异的热稳定性和薄膜稳定性,有利于提升发光效率。

在本发明的化合物中,l1、l2、l3至多一个为单键,且必须有一个l为亚蒽基。化合物分子中存在亚蒽基这种大稠环基团有利于分子与分子之间的lumo轨道的更好的重叠,从而有利于电子的传输。

附图说明

图1示出本发明的一个示例性化合物et001的化学结构;

图2是本发明提供的oled器件的结构示意图;

图3是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。

具体实施方式

下面通过实施例和对比例进一步说明本发明,这些实施例只是用于说明本发明,本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的范围,均应涵盖在本发明的保护范围中。

本发明的一方面提供一种用作电子传输材料的化合物,所述化合物具有[化学式1]所示的通式结构:

其中,x1、x2和x3分别独立地选自n原子或者c原子,且x1、x2和x3中至少有一个为n原子;

r1和r2分别独立地选自取代或未取代的c1-c30的烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c4-c60杂芳基、取代或未取代的c12-c60稠芳基、c10-c30稠杂芳基;

l1、l2和l3分别独立地选自单键、取代或未取代的c6-c40亚芳基、取代或未取代的c5-c40亚杂芳基;l1、l2和l3中有且至多有一个为单键,且l1、l2和l3中有一个或两个为亚蒽基;

ar1为[化学式2]所示的基团:

其中,y选自o或者s原子;

r3选自氢原子、取代或未取代的c1-c30的烷基、取代或未取代的c6-c30的芳基、取代或未取代的c4-c30的杂芳基、取代或未取代的c10-c30的稠芳基;

#表示连接位置。

本发明提供了一种包含三嗪的电子传输材料,其具有合适的homo和lumo值,可以有效提高电子传输能力。本发明的化合物具有高的电子迁移率,优异的热稳定性和薄膜稳定性,利于提升发光效率。

另外,在本发明的化合物中,l1、l2、l3至多一个为单键,且必须有一个l为亚蒽基。化合物分子中存在亚蒽基这种大稠环基团有利于分子与分子之间的lumo轨道的更好的重叠,从而有利于电子的传输。

在本发明所述化合物一种实施方式中,x1、x2和x3均为氮原子。

三嗪基团的电子接受能力、迁移能力、化学和热稳定性都是相对最优异的,适合量产使用;同时三嗪基团与掺杂剂具有很好的配位效果。

根据本发明所述化合物一种实施方式,l1、l2和l3各自独立地选自如下所示的任一种基团:

z1和z2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的c6至c12芳基、取代或未取代的c12至c20稠芳基、取代或未取代的c6至c20稠杂芳基、取代或未取代的c1至c10烷基、取代或未取代的c1至c10烷氧基;

p和q各自独立地选自1、2、3;

#表示连接位置。

根据本发明所述化合物一种实施方式,l1、l2和l3各自独立地选自如下所示的任一种基团:

根据本发明所述化合物一种实施方式,ar1选自如下所示的结构中的任意一种:

在该实施方式中,蒽环具有较强的供电子能力,且蒽具有双极性的特质,使得材料本身的电子迁移率与空穴迁移率平衡,同时蒽环共轭程度更大,迁移率更好。

二苯并呋喃或二苯并噻吩是稳定的弱的供电子基团,起到调节分子的受电子能力、调节相邻分子之间的堆叠程度、调节分子的溶解度作用。

根据本发明所述化合物一种实施方式,在[化学式2]中,r3选自烷烃基、烷氧基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基中的一种。r3基团的存在可以增加分子的扭曲度,改善分子的溶解度,有利于蒸镀后掩膜的清洗。r3的存在还可以改善分子的共轭平面,从而提高分子的电子迁移率。

根据本发明所述化合物一种实施方式,所述化合物选自以下化合物:

根据本发明所述化合物一种实施方式,所述化合物具有大于或等于120℃的玻璃化转变温度。

本发明的化合物可以用作oled的电子传输材料。图1示出了本发明一个具有示例性的化合物et001的化学结构。

本发明还提供了一种显示面板,包括有机发光器件,其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极,位于阳极与阴极之间的电子传输层和发光层,其中电子传输层的材料包括本发明所述的化合物中的一种或多种。

根据本发明所述的显示面板,所述显示面板还包括电子注入层,电子传输层的材料的lumo能级值与发光层或者电子注入层的材料的lumo能级值的能级差小于0.2ev;并且所述电子传输层的材料的homo能级值比电子注入层的材料的homo能级值至少大0.3ev。通过限定各材料的lumo能级之差,可以确保显示面板中发光器件的电子传输效率,从而保证发光器件的发光效率。

根据本发明所述的显示面板,电子注入层包括本发明所述的化合物和掺杂金属。优选地所述掺杂金属选自金属钠、钾、钙、铯和镱中的一种以上。掺杂金属可以解决现有的有机发光显示面板中电子传输层与阴极之间的界面能障过高,有机发光显示面板性能低的问题。通过在电子注入层中掺杂金属,实现了降低有机发光显示面板的电子传输层与阴极之间的界面能障,提高电子注入能力,以及提高有机发光显示面板性能的目的。

根据本发明所述的显示面板,所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子注入层中的一层或多层。

不同器件发光性能需要各发光功能层的合理搭配。因此,可以根据不同的显示要求以及所选的化合物,选择不同的有机发光功能层。

本发明的另一方面示例性地描述了有机化合物et001、et006、et010、et019、et031、et044和et048的合成。

实施例1

化合物et001的合成

在250ml圆底烧瓶中,将2-(4-氯-苯基)-4,6-二苯基-三嗪(10mmol)、10-溴-9-蒽-硼酸(12mmol)和na2co3(80mmol)分别加入到甲苯/etoh(无水乙醇)/h2o(75/25/50,ml)溶剂中,形成混合溶液,然后将pd(pph3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物et001-1。

在250ml圆底烧瓶中,将中间产物et001-1(10mmol)、4-硼酸-二苯并呋喃(12mmol)和na2co3(80mmol)分别加入到甲苯/etoh(无水乙醇)/h2o(75/25/50,ml)溶剂中,形成混合溶液,然后将pd(pph3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物et001。

化合物et001的元素分析结果(分子式c47h29n3o):理论值:c,86.61;h,4.48;n,6.45;o,2.45。测试值:c,86.61;h,4.49;n,6.43;o,2.45。通过液相质谱联用分析得esi-ms(m/z)(m ):理论值为651.23,测试值为651.75。

实施例2

化合物et006的合成

在250ml圆底烧瓶中,将2-(4-氯-萘基)-4,6-二苯基-三嗪(10mmol)、10-溴-9-蒽-硼酸(12mmol)和na2co3(80mmol)分别加入到甲苯/etoh(无水乙醇)/h2o(75/25/50,ml)溶剂中,形成混合溶液,然后将pd(pph3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物et006-1。

在250ml圆底烧瓶中,将中间产物et006-1(10mmol)、2-硼酸-二苯并呋喃(12mmol)和na2co3(80mmol)分别加入到甲苯/etoh(无水乙醇)/h2o(75/25/50,ml)溶剂中,形成混合溶液,然后将pd(pph3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物et006。

化合物et006的元素分析结果(分子式c51h31n3o):理论值:c,87.28;h,4.45;n,5.99;o,2.28。测试值:c,87.28;h,4.44;n,5.98;o,2.28。通过液相质谱联用分析得esi-ms(m/z)(m ):理论值为701.25,测试值为701.81。

实施例3

化合物et010的合成

在250ml圆底烧瓶中,将2-氯-4,6-二苯基-三嗪(10mmol)、10-(4-溴-苯基)-9-蒽-硼酸(12mmol)和na2co3(80mmol)分别加入到甲苯/etoh(无水乙醇)/h2o(75/25/50,ml)溶剂中,形成混合溶液,然后将pd(pph3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物et010-1。

在250ml圆底烧瓶中,将中间产物et010-1(10mmol)、1-硼酸-二苯并呋喃(12mmol)和na2co3(80mmol)分别加入到甲苯/etoh(无水乙醇)/h2o(75/25/50,ml)溶剂中,形成混合溶液,然后将pd(pph3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物et010。

化合物et010的元素分析结果(分子式c47h29n3o):理论值:c,86.61;h,4.48;n,6.45;o,2.45。测试值:c,86.61;h,4.47;n,6.46;o,2.45。通过液相质谱联用分析得esi-ms(m/z)(m ):理论值为651.23,测试值为651.75。

实施例4

化合物et019的合成

在250ml圆底烧瓶中,将2-(4-氯-萘基)-4,6-二苯基-三嗪(10mmol)、10-溴-9-蒽-硼酸(12mmol)和na2co3(80mmol)分别加入到甲苯/etoh(无水乙醇)/h2o(75/25/50,ml)溶剂中,形成混合溶液,然后将pd(pph3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物et019-1。

在250ml圆底烧瓶中,将中间产物et019-1(10mmol)、5-苯基-3-硼酸-二苯并呋喃(12mmol)和na2co3(80mmol)分别加入到甲苯/etoh(无水乙醇)/h2o(75/25/50,ml)溶剂中,形成混合溶液,然后将pd(pph3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物et019。

化合物et019的元素分析结果(分子式c57h35n3o):理论值:c,88.01;h,4.53;n,5.40;o,2.06。测试值:c,88.01;h,4.52;n,5.40;o,2.06。通过液相质谱联用分析得esi-ms(m/z)(m ):理论值为777.28,测试值为777.91。

实施例5

化合物et031的合成

在250ml圆底烧瓶中,将2-(4-氯-萘基)-4,6-二联苯基-三嗪(10mmol)、10-溴-9-蒽-硼酸(12mmol)和na2co3(80mmol)分别加入到甲苯/etoh(无水乙醇)/h2o(75/25/50,ml)溶剂中,形成混合溶液,然后将pd(pph3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物et031-1。

在250ml圆底烧瓶中,将中间产物et031-1(10mmol)、2-硼酸-二苯并呋喃(12mmol)和na2co3(80mmol)分别加入到甲苯/etoh(无水乙醇)/h2o(75/25/50,ml)溶剂中,形成混合溶液,然后将pd(pph3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物et031。

化合物et031的元素分析结果(分子式c63h39n3o):理论值:c,88.60;h,4.60;n,4.92;o,1.87。测试值:c,88.60;h,4.61;n,4.92;o,1.87。通过液相质谱联用分析得esi-ms(m/z)(m ):理论值为853.31,测试值为854.00。

实施例6

化合物et044的合成

在250ml圆底烧瓶中,将2-(4-氯-萘基)-4,6-二苯基-三嗪(10mmol)、10-(4-溴-苯基)-9-蒽-硼酸(12mmol)和na2co3(80mmol)分别加入到甲苯/etoh(无水乙醇)/h2o(75/25/50,ml)溶剂中,形成混合溶液,然后将pd(pph3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物et044-1。

在250ml圆底烧瓶中,将中间产物et044-1(10mmol)、1-硼酸-二苯并呋喃(12mmol)和na2co3(80mmol)分别加入到甲苯/etoh(无水乙醇)/h2o(75/25/50,ml)溶剂中,形成混合溶液,然后将pd(pph3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物et044。

化合物et044的元素分析结果(分子式c57h35n3o):理论值:c,88.01;h,4.53;n,5.40;o,2.06。测试值:c,88.01;h,4.55;n,5.39;o,2.06。通过液相质谱联用分析得esi-ms(m/z)(m ):理论值为777.28,测试值为777.91。

实施例7

化合物et048的合成

在250ml圆底烧瓶中,将2-(4-氯-苯基)-4,6-二苯基-三嗪(10mmol)、10-溴-9-蒽-硼酸(12mmol)和na2co3(80mmol)分别加入到甲苯/etoh(无水乙醇)/h2o(75/25/50,ml)溶剂中,形成混合溶液,然后将pd(pph3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物et048-1。

在250ml圆底烧瓶中,将中间产物et048-1(10mmol)、2-硼酸-二苯并噻吩(12mmol)和na2co3(80mmol)分别加入到甲苯/etoh(无水乙醇)/h2o(75/25/50,ml)溶剂中,形成混合溶液,然后将pd(pph3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物et048。

化合物et048的元素分析结果(分子式c47h29n3s):理论值:c,84.53;h,4.38;n,6.29;s,4.80。测试值:c,84.53;h,4.38;n,6.30;s,4.80。通过液相质谱联用分析得esi-ms(m/z)(m ):理论值为667.21,测试值为667.57。

器件实施例1:蓝色有机发光器件(本发明的化合物用作电子传输层材料)

本实施例提供了一种有机发光器件。如图2所示,有机发光器件包括:基板1、ito阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9(镁银电极,镁银质量比为9:1)和盖帽层(cpl)10,其中ito阳极2的厚度是15nm,第一空穴传输层3的厚度是10nm、第二空穴传输层4的厚度是95nm、电子阻挡层5的厚度是30nm、发光层6的厚度是30nm、第一电子传输层7的厚度是30nm、第二电子传输层8的厚度是5nm、镁银电极9的厚度是15nm和盖帽层(cpl)10的厚度是100nm。

本发明的有机发光器件的制备步骤如下:

1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小,分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟,然后在臭氧下暴露约10分钟来进行清洁;将所得的具有ito阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上;

2)在ito阳极2上,通过真空蒸镀方式蒸镀空穴缓冲层材料—实施例1得到的ht-1∶hat-cn,化合物ht1与hat-cn的质量比例为98:2得到厚度为10nm的层,该层作为第一空穴传输层3;

3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀第二空穴传输层4的材料ht-1,得到厚度为95nm的层,该层作为第二空穴传输层4;

4)在第二空穴传输层4上蒸镀材料prime-1,得到厚度为30nm的层,该层作为电子阻挡层5;

5)在电子阻挡层5上共沉积发光层6,其中,化合物bh作为主体材料,化合物bd作为掺杂材料,化合物bh和化合物bd的质量比为97:3,发光层6的厚度为30nm;

6)在发光层6上真空蒸镀第一电子传输层7材料et001,得到厚度为30nm的第一电子传输层7;

7)在第一电子传输层7上真空蒸镀第二电子传输层8的材料lif,得到厚度为5nm的第二电子传输层8;

8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银,制得厚度为15nm的阴极9,其中,质量比mg:ag为9:1;

9)在阴极9上真空蒸镀高折射率的空穴型材料cpl-1,厚度为100nm,作为阴极覆盖层(盖帽层或cpl)10使用。

上述步骤中提到的材料hat-cn、ht-1、prime-1、bh、bd、et001、cpl-1的结构式分别如下所示:

器件实施例2

与器件实施例1相比,器件实施例2的制作过程除了第一电子传输层7为et006不同之外,其他各层材料均相同。

器件实施例3

与器件实施例1相比,器件实施例3的制作过程除了第一电子传输层7为et010不同之外,其他各层材料均相同。

器件实施例4

与器件实施例1相比,器件实施例4的制作过程除了第一电子传输层7为et019不同之外,其他各层材料均相同。

器件实施例5

与器件实施例1相比,器件实施例5的制作过程除了第一电子传输层7为et031不同之外,其他各层材料均相同。

器件实施例6

与器件实施例1相比,器件实施例6的制作过程除了第一电子传输层7为et044不同之外,其他各层材料均相同。

器件实施例7

与器件实施例1相比,器件实施例7的制作过程除了第一电子传输层7为et047不同之外,其他各层材料均相同。

器件对比例1

与器件实施例1相比,器件对比例1的制作过程除了第一电子传输层7为化合物et-ref1不同之外,其他各层材料均相同。

器件对比例2

与器件实施例1相比,器件对比例2的制作过程除了第一电子传输层7为化合物et-ref2不同之外,其他各层材料均相同。

表1器件实施例与器件对比例的测试结果表

注:e/ciey表示效率(e)与ciey的比值。

由上表1可以看出,与器件对比例1和器件对比例2相比,应用本发明的材料et001、et006、et010、et019、et031、et044和et048对应的器件实施例1-7具有更低的驱动电压、更高的器件效率和更长的器件寿命。

与器件对比例1相比,蒽环结合二苯并呋喃相比于萘结合二苯并呋喃优势在于:蒽环具有较强的供电子能力,且蒽具有双极性的特质,使得材料本身的电子迁移率与空穴迁移率平衡,同时蒽环共轭程度更大,迁移率更好,从而使化合物具有更高的效率。

与器件对比例2相比,氮杂芴的存在会使化合物分子本身总体的受电子能力增强,导致电子注入与迁移的阻力增大,器件电压升高。同时,二苯并呋喃比氮杂芴基团的稳定性好,因此,器件对比例2中器件寿命比不上器件实施例1至器件实施例7。

表1的数据说明了本发明的化合物结构能更好地与掺杂物之间发生作用,蒽环的存在增大分子共轭程度,利于提升电子的迁移率。同时,三嗪的存在增大材料中孤对电子的密度,利于与掺杂物发生相互作用。本发明的化合物可以有效促进器件中电子和空穴的均衡复合,提升器件发光效率,减少非辐射热的产生,有效提升器件寿命。

本发明的又一方面还提供一种显示装置,其包括如上文所述的有机发光显示面板。

在本发明中,有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、vr或ar头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图3是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图,可选的显示装置为智能手机30。在图3中,显示装置包括本发明实施例提供的有机发光显示面板20。

本申请虽然以较佳实施例公开如上,但并不是用来限定权利要求,任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下,都可以做出若干可能的变动和修改,因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。


技术特征:

1.一种化合物,其特征在于,所述化合物具有[化学式1]所示的通式结构:

其中,x1、x2和x3分别独立地选自n原子或者c原子,且x1、x2和x3中至少有一个为n原子;

r1和r2分别独立地选自取代或未取代的c1-c30的烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c4-c60杂芳基、取代或未取代的c12-c60稠芳基、c10-c30稠杂芳基;

l1、l2和l3分别独立地选自单键、取代或未取代的c6-c40亚芳基、取代或未取代的c5-c40亚杂芳基;l1、l2和l3中有且至多有一个为单键,且l1、l2和l3中有一个或两个选自亚蒽基;

ar1为[化学式2]所示的基团:

其中,y选自o或者s原子;

r3选自氢原子、取代或未取代的c1-c30的烷基、取代或未取代的c6-c30的芳基、取代或未取代的c4-c30的杂芳基、取代或未取代的c10-c30的稠芳基;

#表示连接位置。

2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,x1、x2和x3均为氮原子。

3.根据权利要求1或2所述的化合物,其特征在于,l1、l2和l3各自独立地选自如下所示的任一种基团:

z1和z2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的c6至c12芳基、取代或未取代的c12至c20稠芳基、取代或未取代的c6至c20稠杂芳基、取代或未取代的c1至c10烷基、取代或未取代的c1至c10烷氧基;

p和q各自独立地选自1、2、3;

#表示连接位置。

4.根据权利要求3所述的化合物,其特征在于,l1、l2和l3各自独立地选自如下所示的任一种基团:

5.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,ar1选自如下所示的结构中的任意一种:

#表示连接位置。

6.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,在[化学式2]中,r3选自烷烃基、烷氧基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基中的一种。

7.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自以下化合物:

8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有大于或等于120℃的玻璃化转变温度。

9.一种显示面板,包括有机发光器件,其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极,位于阳极与阴极之间的电子传输层和发光层,其中电子传输层的材料包括权利要求1至8任一项所述的化合物中的一种或多种。

10.一种显示装置,包括权利要求9所述的显示面板。

技术总结
本发明属于OLED技术领域并提供了一种用作OLED电子传输材料的化合物,其具有[化学式1]所示的结构。该化合物的分子包括三嗪基团和蒽环,还包括二苯并噻吩或二苯并呋喃基团。蒽环具有较强的供电子能力,且蒽环具有双极性的特质,使得材料本身的电子迁移率与空穴迁移率平衡,同时蒽环共轭程度更大,迁移率更高。本发明的化合物的分子结构有利于空穴和电子的结合,生成激子,从而提升材料的电子迁移率,提高器件效率。本发明还提供一种显示面板和显示装置。

技术研发人员:张磊;高威;牛晶华;肖文静;代文朋;刘忆
受保护的技术使用者:厦门天马微电子有限公司
技术研发日:2020.02.28
技术公布日:2020.06.05

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