一种有机发光化合物、其制备方法及有机电致发光器件与流程

专利2022-06-29  70

本发明涉及化学合成及光电材料领域,具体是一种有机发光化合物、其制备方法及有机电致发光器件。



背景技术:

有机电致发光(el)具有自发光、颜色鲜艳亮丽、厚度薄、质量轻等特点,已经逐渐发展成为新一代平板显示领域最具优势技术。但有机电致发光器件的效率以及寿命等因素制约了其发展。决定有机el装置的发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料需要具有较高量子效率、较高电子迁移率和较高空穴迁移率。此外,由发光材料形成的发光层需要为均匀并且稳定的。

目前,可以通过将主体材料与掺杂材料进行组合来制备发光材料以改进色彩纯度、发光效率以及稳定性。其中,4,4'-n,n'-二咔唑-联苯(cbp)是目前用于磷光材料的较为广泛的主体材料。

然而,在cbp作为铱络合物为代表的磷光发光材料的主体材料使用的情况下,cbp具有容易传输空穴、难以传输电子的特性,使得电荷注入平衡得到破坏,过剩的空穴流出到电子传输层侧,从而会导致最终制得的有机电致发光器件的发光效率降低。



技术实现要素:

本发明实施例的目的在于提供一种有机发光化合物,以解决上述背景技术中提出的问题。

为实现上述目的,本发明实施例提供如下技术方案:

一种有机发光化合物,所述有机发光化合物的结构通式为式i:

式中,ar为经取代或未经取代的c1~c30烷基、c2~c30烯基、c2~c30炔基、经取代或未经取代的c3~c30环烷基、经取代或未经取代的3元~10元杂环烷基、经取代或未经取代c6~c30芳基、经取代或未经取代的3元~10元杂芳基、经取代或未经取代的3元~10元杂芳基胺基、经取代或未经取代的c6~c60芳基胺基、与相邻取代基连接形成的单环或多环的c3~c30脂肪族环或3元~10元芳香族环中的一种;

r1~r8分别独立地为氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、氨基、经取代或未经取代的c1~c30烷基、经取代或未经取代的c2~c30烯基、经取代或未经取代的c2~c30炔基、经取代或未经取代的c1~c30烷氧基、经取代或未经取代的c3~c30环烷基、经取代或未经取代的c3~c30环烯基、经取代或未经取代的3元~10元杂环烷基、经取代或未经取代的c6~c30芳基、经取代或未经取代的3元~10元杂芳基、与相邻取代基连接形成单环或多环的3元~10元脂肪族环或3元~10元芳香族环、与同一环上其他取代基形成多环的c3~c30脂肪族环或c6~c30芳香族环中的一种。

优选的,所述与相邻取代基连接形成的单环或多环的c3~c30脂肪族环或3元~10元芳香族环中的至少一个碳原子置换或不置换为杂原子;所述与同一环上其他取代基形成多环的c3~c30脂肪族环或c6~c30芳香族环中的至少一个碳原子置换或不置换为杂原子。

优选的,所述的杂原子独立地为o、s、n和si中的一种。

其中,术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;羟基;羰基;酯基;甲硅烷基;硼基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的烷基胺基;经取代或未经取代的杂环基胺基;经取代或未经取代的芳基胺基;经取代或未经取代的芳基;和经取代或未经取代的杂环基,或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。例如,“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之,联苯基可以为芳基,或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。

优选的,所述有机发光化合物的化学结构式为式1~式80中的一种:

本发明实施例的另一目的在于提供一种上述有机发光化合物的制备方法,其包括以下步骤:

将通式为式ii的化合物a、通式为式iii的化合物b和甲苯进行混合后,再置于保护气氛下,并添加钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠进行反应,得到中间体c;

将通式为式iv的化合物d与丁基锂进行反应后,再添加上述中间体c进行反应,得到中间体e;

将上述中间体e溶于混合溶剂中,并添加甲磺酸进行反应,得到中间体f;

将上述中间体f和通式为式v的化合物g进行混合后,再置于保护气氛下,并添加四三苯基膦钯和碳酸钾进行反应,得到中间体h;

将上述中间体h和亚磷酸三乙酯进行反应,得到中间体i;

将上述中间体i、通式为式vi的化合物j以及甲苯进行混合后,再置于保护气氛下,并添加钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠进行反应,得到所述有机发光化合物。

优选的,所述混合溶剂为四氢呋喃和甲苯的混合物。

上述制备方法的合成路线如下:

本发明实施例的另一目的在于提供一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层,所述的有机物层部分或全部包含上述的有机发光化合物。

优选的,所述有机物层包括发光层,所述发光层包括所述的有机发光化合物和掺杂材料。

优选的,所述掺杂材料为含铱的化合物。

与现有技术相比,本发明实施例的有益效果是:

本发明实施例提供了一种新的有机发光化合物,将该有机发光化合物作为有机电致发光器件的发光层的主体材料,相比于现有使用cbp作为主体材料,可以显著地降低有机电致发光器件的驱动电压以及提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命,从而可以提高有机电致发光器件的实用性。

具体实施方式

下面将结合本发明实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。

实施例1

该实施例提供了一种有机发光化合物,其化学结构式为发明内容中的式1,该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下:

其具体的制备方法包括以下步骤:

1)在反应容器中加入a-1(128mmol)和b-1(140mmol)溶于甲苯(300ml)之后,在氮气氛围下加入pd2(dba)3(1.28mmol)、p(t-bu)3(0.64mmol)、t-buona(256mmol)。添加后,使反应温度缓慢升温到110℃,并且搅拌混合物10小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得中间体c-1(32.1g,产率为75.6%,mw:331.8)。

2)将反应物d-1(108mmol)和四氢呋喃(thf,500ml)加入反应容器中之后降温至-78℃,将丁基锂(n-buli,108.mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在-78℃下搅拌混合物2小时后,加入中间体c-1(90mmol),室温搅拌5h。加水并且用二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用柱色谱法纯化剩余物质获得中间体e-1(26.9g,产率为73.2%,mw:409.91)。

3)将中间体e-1(63mmol)和thf(200ml)及甲苯(200ml)加入反应容器中将甲磺酸(msa,630mmol)加入反应液中。在室温下搅拌混合物8小时后,用蒸馏水并且用二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用柱色谱法纯化剩余物质获得中间体f-1(21.0g,产率为85%,mw:391.9)。

4)将中间体f-1(50mmol)和反应物g-1(60mmol)及甲苯(300ml)、乙醇(100ml)、h2o(100ml)加入反应容器中,在氮气氛围下加入pd(pph3)4(0.50mmol),碳酸钾(150mmol)。添加后,使反应温度缓慢升温到90℃,并且搅拌混合物10小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得中间体h-1(16g,产率为73.5%,mw:478.55)。

5)将中间体h-1(35mmol)和亚磷酸三乙酯(300ml)回流搅拌混合物2小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得中间体i-1(13.6g,产率为86.7%,mw:446.55)。

6)将中间体i-1(28mmol)和反应物j-1(31mmol)溶于甲苯之后,在氮气氛围下加入pd2(dba)3(0.28mmol)、p(t-bu)3(1.4mmol)、t-buona(53.6mmol)。添加后,使反应温度缓慢升温到110℃,并且搅拌混合物10小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得上述有机发光化合物(10.4g,产率为71.4%,mw:522.65)。

实施例2

该实施例提供了一种有机发光化合物,其化学结构式为发明内容中的式9,该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下:

其具体的制备方法包括以下步骤:

1)在反应容器中加入a-9(128mmol)和b-9(140mmol)溶于甲苯(300ml)之后,在氮气氛围下加入pd2(dba)3(1.28mmol)、p(t-bu)3(0.64mmol)、t-buona(256mmol)。添加后,使反应温度缓慢升温到110℃,并且搅拌混合物10小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得中间体c-9(32.1g,产率为75.6%,mw:331.8)。

2)将反应物d-9(108mmol)和thf(500ml)加入反应容器中之后降温至-78℃,将n-buli(108mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在-78℃下搅拌混合物2小时后,加入中间体c-1(90mmol),室温搅拌5h。加水并且用二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用柱色谱法纯化剩余物质获得中间体e-9(26.9g,产率为73.2%,mw:409.91)。

3)将中间体e-9(63mmol)和200mlthf及200ml甲苯加入反应容器中将msa(630mmol)加入反应液中。在室温下搅拌混合物8小时后,用蒸馏水并且用二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用柱色谱法纯化剩余物质获得中间体f-9(21.0g,产率为85%,mw:391.9)。

4)将中间体f-9(50mmol)和反应物g-9(60mmol)及甲苯(300ml)、乙醇(100ml)、h2o(100ml)加入反应容器中,在氮气氛围下加入pd(pph3)4(0.50mmol),碳酸钾(150mmol)。添加后,使反应温度缓慢升温到90℃,并且搅拌混合物10小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得中间体h-9(16g,产率为73.5%,mw:478.55)。

5)将中间体h-9(35mmol)和亚磷酸三乙酯(300ml)回流搅拌混合物2小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得中间体i-9(13.6g,产率为86.7%,mw:446.55)。

6)将中间体i-9(28mmol)和反应物j-9(33.6mmol)溶于甲苯之后,在氮气氛围下加入pd2(dba)3(0.28mmol)、p(t-bu)3(1.4mmol)、t-buona(56mmol)。添加后,使反应温度缓慢升温到110℃,并且搅拌混合物10小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得上述有机发光化合物(11.8g,产率为73.8%,mw:573.22)。

实施例3

该实施例提供了一种有机发光化合物,其化学结构式为发明内容中的式22,该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下:

其具体的制备方法包括以下步骤:

1)在反应容器中加入a-22(128mmol)和b-22(140mmol)溶于甲苯(300ml)之后,在氮气氛围下加入pd2(dba)3(1.28mmol)、p(t-bu)3(0.64mmol)、t-buona(256mmol)。添加后,使反应温度缓慢升温到110℃,并且搅拌混合物10小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得中间体c-22(27.1g,产率为78.5%,mw:269.73)。

2)将反应物d-22(120mmol)和thf(500ml)加入反应容器中之后降温至-78℃,将n-buli(120mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在-78℃下搅拌混合物2小时后,加入中间体c-22(100mmol),室温搅拌5h。加水并且用二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用柱色谱法纯化剩余物质获得中间体e-22(20.4g,产率为71.4%,mw:285.77)。

3)将中间体e-22(70mmol)和thf(200ml)及甲苯(200ml)加入反应容器中将msa(700mmol)加入反应液中。在室温下搅拌混合物8小时后,用蒸馏水并且用二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用柱色谱法纯化剩余物质获得中间体f-22(15.6g,产率为83.3%,mw:267.76)。

4)将中间体f-22(55mmol)和反应物g-22(66mmol)及甲苯(300ml)、乙醇(100ml)、h2o(100ml)加入反应容器中,在氮气氛围下加入pd(pph3)4(0.55mmol),碳酸钾(165mmol)。添加后,使反应温度缓慢升温到90℃,并且搅拌混合物10小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得中间体h-22(14.7g,产率为75.6%,mw:354.41)。

5)将中间体h-22(40mmol)和亚磷酸三乙酯(300ml)回流搅拌混合物2小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得中间体i-22(10.8g,产率为84%,mw:322.15)。

6)将中间体i-22(32mmol)和反应物j-22(38mmol)溶于甲苯之后,在氮气氛围下加入pd2(dba)3(0.32mmol)、p(t-bu)3(1.6mmol)、t-buona(64mmol)。添加后,使反应温度缓慢升温到110℃,并且搅拌混合物10小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得上述有机发光化合物(15.6g,产率为78.2%,mw:629.75)。

实施例4

该实施例提供了一种有机发光化合物,其化学结构式为发明内容中的式36,该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下:

其具体的制备方法包括以下步骤:

1)在反应容器中加入a-36(128mmol)和b-36(140mmol)溶于甲苯(300ml)之后,在氮气氛围下加入pd2(dba)3(1.28mmol)、p(t-bu)3(0.64mmol)、t-buona(256mmol)。添加后,使反应温度缓慢升温到110℃,并且搅拌混合物10小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得中间体c-36(47.1g,产率为74.2%,mw:471.14)。

2)将反应物d-36(108mmol)和thf(500ml)加入反应容器中之后降温至-78℃,将n-buli(108.mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在-78℃下搅拌混合物2小时后,加入中间体c-36(90mmol),室温搅拌5h。加水并且用二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用柱色谱法纯化剩余物质获得中间体e-36(31.1g,产率为71.0%,mw:487.17)。

3)将中间体e-36(63mmol)和thf(200ml)及甲苯(200ml)加入反应容器中将msa(630mmol)加入反应液中。在室温下搅拌混合物8小时后,用蒸馏水并且用二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用柱色谱法纯化剩余物质获得中间体f-36(24.4g,产率为82.5%,mw:469.16)。

4)将中间体f-36(50mmol)和反应物g-36(60mmol)及甲苯(300ml)、乙醇(100ml)、h2o(100ml)加入反应容器中,在氮气氛围下加入pd(pph3)4(0.50mmol),碳酸钾(150mmol)。添加后,使反应温度缓慢升温到90℃,并且搅拌混合物10小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得中间体h-36(20.3g,产率为72.9%,mw:556.22)。

5)将中间体h-36(35mmol)和亚磷酸三乙酯(300ml)回流搅拌混合物2小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得中间体i-36(15.8g,产率为86.1%,mw:524.23)。

6)将中间体i-36(28mmol)和反应物j-36(31mmol)溶于甲苯之后,在氮气氛围下加入pd2(dba)3(0.28mmol)、p(t-bu)3(1.4mmol)、t-buona(53.6mmol)。添加后,使反应温度缓慢升温到110℃,并且搅拌混合物10小时。接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。用管柱色谱法纯化剩余物质获得上述有机发光化合物(14.0g,产率为76.5%,mw:651.27)。

因结构通式为发明内容中的式i的其他化合物的制备方法的合成路线和原理均与上述所列举的实施例1~4的相同,所以在此不再穷举,本发明又选取17个化合物(发明内容中的式2、3、6、10、15、35、39、42、45、53、58、62、67、72、78、80)作为实施例,其对应质谱测试值和分子式如下表1所示。

表1

本发明实施例还提供了一种采用上述实施例提供的有机发光化合物制备得到的有机电致发光器件,其中,该有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极与第二电极之间的有机物层。

其中,有机物层可包含空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和发光层,也可包含电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层等;上述实施例提供的有机发光化合物可被用作为发光层中的主体材料,另外,发光层的掺杂材料可选用含铱的化合物,譬如三(2-苯基吡啶)合铱(ir(ppy)3)。

根据所使用的材料,本发明实施例提及的有机电致发光器件可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。另外,本发明实施例提供的有机发光化合物还可用于利用与有机电致发光器件相似的原理的有机电子器件,譬如有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等。

具体的,上述有机电致发光器件的制备方法可参照实施例5。

实施例5

该实施例提供了一种有机电致发光器件的制备方法,其包括以下步骤:

(1)将费希尔公司涂层厚度为的ito玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤30min,用蒸馏水反复清洗2次,超声波洗涤10min,蒸馏水清洗结束后,再用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥,转移到等离子体清洗机里,将上述基板洗涤5min,得到ito透明电极,作为阳极,并送到蒸镀机里。

(2)将已经准备好的ito透明电极上依次蒸镀cupcn,n'-二苯基-n,n'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(npb,)、上述化学结构式为式1的有机发光化合物和掺杂材料ir(ppy)3按95:5的重量比进行混合的混合物三(8-羟基喹啉)铝电子传输层(alq3,)、lif阴极al得到有机电致发光器件。

参照上述实施例5提供的方法,分别选用化学结构式为式2,3,6,9,10,15,22,35,36,39,42,45,48,53,58,62,67,72,78,80的有机发光化合物替代结构式为式1的有机发光化合物作为主体材料与掺杂材料ir(ppy)3按95:5的重量比进行混合蒸镀,并制备得到相应的有机电致发光器件。

对比例1

该对比例提供了一种有机电致发光器件,该有机电致发光器件的制备方法与实施例5的唯一区别在于,该有机电致发光器件的是采用cbp替代上述化学结构式为式1的有机发光化合物作为主体材料与掺杂材料ir(ppy)3按95:5的重量比进行混合蒸镀的。其中,cbp的结构式为:

将上述实施例5和对比例1得到的有机电致发光器件分别采用keithley2400型源测量单元和cs-2000分光辐射亮度计测试其驱动电压、发光效率以及t95寿命等性能,其测试结果如下表2所示。

表2

从上表2可以看出,与使用现有的cbp作为发光层主体材料所制备的有机电致发光器件相比,使用本发明实施例提供的有机发光化合物作为发光层主体材料所制备的有机电致发光器件,其驱动电压明显降低,发光效率以及寿命得到显著提高。

以上述依据本发明的理想实施例为启示,通过上述的说明内容,相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内,进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容,必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。


技术特征:

1.一种有机发光化合物,其特征在于,所述有机发光化合物的结构通式为式i:

式中,ar为经取代或未经取代的c1~c30烷基、c2~c30烯基、c2~c30炔基、经取代或未经取代的c3~c30环烷基、经取代或未经取代的3元~10元杂环烷基、经取代或未经取代c6~c30芳基、经取代或未经取代的3元~10元杂芳基、经取代或未经取代的3元~10元杂芳基胺基、经取代或未经取代的c6~c60芳基胺基、与相邻取代基连接形成的单环或多环的c3~c30脂肪族环或3元~10元芳香族环中的一种;

r1~r8分别独立地为氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、氨基、经取代或未经取代的c1~c30烷基、经取代或未经取代的c2~c30烯基、经取代或未经取代的c2~c30炔基、经取代或未经取代的c1~c30烷氧基、经取代或未经取代的c3~c30环烷基、经取代或未经取代的c3~c30环烯基、经取代或未经取代的3元~10元杂环烷基、经取代或未经取代的c6~c30芳基、经取代或未经取代的3元~10元杂芳基、与相邻取代基连接形成单环或多环的3元~10元脂肪族环或3元~10元芳香族环、与同一环上其他取代基形成多环的c3~c30脂肪族环或c6~c30芳香族环中的一种。

2.根据权利要求1所述的一种有机发光化合物,其特征在于,所述与相邻取代基连接形成的单环或多环的c3~c30脂肪族环或3元~10元芳香族环中的至少一个碳原子置换或不置换为杂原子;所述与同一环上其他取代基形成多环的c3~c30脂肪族环或c6~c30芳香族环中的至少一个碳原子置换或不置换为杂原子。

3.根据权利要求2所述的一种有机发光化合物,其特征在于,所述的杂原子独立地为o、s、n和si中的一种。

4.根据权利要求1所述的一种有机发光化合物,其特征在于,所述有机发光化合物的化学结构式为式1~式80中的一种:

5.一种如权利要求1~4中任一项所述的有机发光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

将通式为式ii的化合物a、通式为式iii的化合物b和甲苯进行混合后,再置于保护气氛下,并添加钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠进行反应,得到中间体c;

将通式为式iv的化合物d与丁基锂进行反应后,再添加上述中间体c进行反应,得到中间体e;

将上述中间体e溶于混合溶剂中,并添加甲磺酸进行反应,得到中间体f;

将上述中间体f和通式为式v的化合物g进行混合后,再置于保护气氛下,并添加四三苯基膦钯和碳酸钾进行反应,得到中间体h;

将上述中间体h和亚磷酸三乙酯进行反应,得到中间体i;

将上述中间体i、通式为式vi的化合物j以及甲苯进行混合后,再置于保护气氛下,并添加钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠进行反应,得到所述有机发光化合物。

6.根据权利要求5所述的一种有机发光化合物的制备方法,其特征在于,所述混合溶剂为四氢呋喃和甲苯的混合物。

7.一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层,其特征在于,所述的有机物层部分或全部包含如权利要求1~4中任一项所述的有机发光化合物。

8.根据权利要求7所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机物层包括发光层,所述发光层包括所述的有机发光化合物和掺杂材料。

9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述掺杂材料为含铱的化合物。

技术总结
本发明公开了一种有机发光化合物、其制备方法及有机电致发光器件,属于化学合成及光电材料领域,其结构通式为:式中,Ar为经取代或未经取代的C1~C30烷基、C2~C30烯基、C2~C30炔基、经取代或未经取代的C3~C30环烷基、经取代或未经取代的3元~10元杂环烷基、经取代或未经取代C6~C30芳基、经取代或未经取代的3元~10元杂芳基、经取代或未经取代的3元~10元杂芳基胺基、经取代或未经取代的C6~C60芳基胺基、与相邻取代基连接形成的单环或多环的C3~C30脂肪族环或3元~10元芳香族环中的一种。该有机发光化合物可用作为有机电致发光器件的发光层材料。

技术研发人员:王士凯;贾宇;徐佳楠;汪康;王永光;孙向南;马晓宇
受保护的技术使用者:吉林奥来德光电材料股份有限公司
技术研发日:2020.02.13
技术公布日:2020.06.05

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