本申请要求于2018年11月29日提交的第10-2018-0151038号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
本公开的实施例涉及一种有机电致发光器件和一种用于有机电致发光器件的多环化合物。
背景技术:
正在积极地开发作为图像显示装置的有机电致发光显示装置。与液晶显示装置不同,有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置,其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,并且作为包括在发射层中的有机化合物的发光材料发光以实现显示。
作为有机电致发光器件的示例(例如有机器件)可以包括:第一电极;空穴传输层,位于第一电极上;发射层,位于空穴传输层上;电子传输层,位于发射层上;以及第二电极,位于电子传输层上。空穴从第一电极注入,注入的空穴移动通过空穴传输层并且注入到发射层中。另一方面,电子从第二电极注入,注入的电子移动通过电子传输层并且注入到发射层中。注入到发射层中的空穴和电子复合,从而在发射层中产生激子。有机电致发光器件通过使用当激子回落(例如,跃迁或弛豫)到基态时产生的光来发光。
在将有机电致发光器件应用于显示装置时,具有低驱动电压、高发光效率和长寿命的有机电致发光器件一直是有益的,因此,已经研究了能够稳定地实现要求的用于有机电致发光器件的材料的开发。
技术实现要素:
本公开的实施例提供一种有机电致发光器件和一种用于有机电致发光器件的多环化合物。
本公开的实施例提供一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括:第一电极;第二电极,位于第一电极上;以及多个有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层中的至少一个有机层可以包括由式1-1或式1-2表示的多环化合物:
式1-1
式1-2
在式1-1中,r1至r3可以均独立地为氢原子、氘原子、具有1个至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基或者具有2个至30个成环碳原子的取代或未取代的杂芳基,或者可以结合到相邻基团以形成缩合多环环,并且l至n可以均独立地为0至4的整数。
x1可以为b或n,x2可以为br1-1或nr1-2,r1-1和r1-2可以均独立地为氢原子、氘原子、具有1个至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基或者具有2个至30个成环碳原子的取代或未取代的杂芳基。
下标a可以为1或2,y1可以为o、s、br4或nr5,并且r4和r5可以均独立地为氢原子、氘原子、具有1个至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基或者具有2个至30个成环碳原子的取代或未取代的杂芳基,或者可以结合到相邻基团以形成缩合多环环。
r1至r5中的至少一个可以结合到相邻基团以形成具有b-n直连键的缩合多环环,或者可以为具有b-n直连键的杂芳基。
在式1-2中,x3和x4可以均独立地为b或n,y2至y4可以均独立地为br6、nr7、o或s,并且r6和r7可以均独立地为氢原子、氘原子、具有1个至30个碳原子的取代或未取代的烷基或具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基。例如,r6和r7可以为未取代的苯基。
r8可以为氢原子、氘原子、具有1个至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基或者具有2个至30个成环碳原子的取代或未取代的杂芳基。下标b可以为0至15的整数,z可以为b或n,c可以为0或1。
在实施例中,多环化合物可以由式2-1-1或式2-1-2表示:
式2-1-1
式2-1-2
在式2-1-1和式2-1-2中,x2-1和x2-2可以均独立地为br1-1或nr1-2,并且r1至r3、l至n、x1、y1、r1-1和r1-2可以与式1-1中限定的相同。
在实施例中,多环化合物可以由式3-1-1或式3-1-2表示:
式3-1-1
式3-1-2
在式3-1-1和式3-1-2中,nr1-2-1和nr1-2-2可以均独立地为nr1-2,并且r1至r3、l至n、r1-2和r5可以与式1-1中限定的相同。
在实施例中,多环化合物可以由式4-1表示:
式4-1
在式4-1中,r1至r3、l至n、x2和a可以与式1-1中限定的相同。
在实施例中,多环化合物可以由式2-2-1至式2-2-3表示:
式2-2-1
式2-2-2
式2-2-3
在式2-2-1至式2-2-3中,x3、x4和y2至y4可以与式1-2中限定的相同。
在实施例中,从式1-2中的x3、x4和y2至y4中选择的两个或三个可以包含b。
在实施例中,有机层可以分别包括:空穴传输区域,位于第一电极上;发射层,位于空穴传输区域上;以及电子传输区域,位于发射层上,其中,发射层可以包括多环化合物。
在实施例中,发射层可以包括主体和掺杂剂,掺杂剂可以包含多环化合物。发射层可以被构造为发射440nm至490nm的波长范围内的蓝光。在实施例中,多环化合物可以是热激活延迟荧光掺杂剂。
在实施例中,多环化合物可以包括化合物组1中表示的化合物中的至少一种。
本公开的实施例提供一种多环化合物,所述多环化合物由上述式1-1或式1-2表示。
附图说明
附图被包括以提供对本公开的主题的进一步理解,并且附图并入该说明书中并构成该说明书的一部分。附图示出了本公开的示例性实施例,并与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中:
图1是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图;
图2是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图;以及
图3是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图。
具体实施方式
本公开的主题可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施,并将参照附图更详细地解释示例实施例。然而,本公开的主题可以以不同的形式实施,并且不应该被解释为限于这里所阐述的实施例。而是,包括在本公开的精神和技术范围内的所有修改、等同物和替换应该包括在本公开中。
同样的附图标记始终指同样的元件。在附图中,为了说明的清楚性,可以夸大结构的尺寸。将理解的是,尽管这里可以使用术语第一、第二等来描述各种元件,但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。因此,在不脱离本公开的精神和范围的情况下,第一元件可以被命名为第二元件。类似地,第二元件可以被命名为第一元件。如这里所使用的,除非上下文另外明确说明,否则单数形式也意图包括复数形式。
在本说明书中,应该理解的是,术语“包括”或“具有”意图表示可以存在特定的特征、数字、作用、操作、元件、部分或其组合,不排除存在或添加其它特征、数字、作用、操作、元件、部分或其组合的可能性。
在本说明书中,当层、膜、区域、板等被称为“在”另一部分“上”或“上方”时,该层、膜、区域、板等可以“直接在”所述另一部分“上”,或者也可以存在中间层。相反,当层、膜、区域、板等被称为“在”另一部分“下”或“下方”时,该层、膜、区域、板等可以“直接在”所述另一部分“下”,或者也可以存在中间层。另外,本说明书中的术语“在……上”可以包括在下部上以及在上部上的情况。另外,还将理解的是,当元件或层被称为“在”两个元件或层“之间”时,该元件或层可以是所述两个元件或层之间的唯一的元件或层,或者也可以存在一个或更多个中间元件或层。
在本说明书中,术语“取代或未取代的”对应于未取代或取代有选自于由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烃环基、芳基和杂环基组成的组中的至少一个取代基。另外,每个取代基可以是取代的或未取代的。例如,联苯基可以被解释为芳基或取代有苯基的苯基。
在本说明书中,表述“经由与相邻基团的结合形成环”可以表示经由与相邻基团的结合形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以包括脂肪族烃环和/或芳香族烃环。杂环可以包括脂肪族杂环和/或芳香族杂环。通过与相邻基团的结合形成的环可以是单环和/或多环。另外,经由彼此结合形成的环可以与另一环结合以形成螺结构。
在本说明书中,术语“相邻基团”可以表示对与取代有对应的取代基的原子直接结合的原子取代的取代基、对取代有对应的取代基的原子取代的另一取代基或者空间上位于与对应的取代基最近的位置处的取代基。例如,在1,2-二甲基苯中,两个甲基可以被解释为彼此“相邻基团”,在1,2-二乙基环戊烯中,两个乙基可以被解释为彼此“相邻基团”。
在本说明书中,烷基可以是直链、支链或环状的。烷基的碳数可以在1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个的范围内。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,而没有限制。
在本说明书中,术语“芳基”表示从芳香族烃环衍生的可选的官能团或取代基。芳基可以为单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳原子数可以为6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
在本说明书中,杂芳基可以为包括o、n、p、si和s中的一个或更多个作为用于成环的杂原子的杂芳基。当杂芳基包括至少两个杂原子时,所述至少两个杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基可以为单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中的成环碳原子数可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、n-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,而没有限制。
在本说明书中,术语“直接连接(directlinkage)”可以表示单键。
图1是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图。根据实施例的有机电致发光器件10可以包括顺序地层叠的第一电极el1、空穴传输区域htr、发射层eml、电子传输区域etr和第二电极el2。
与图1相比,图2示出了根据实施例的有机电致发光器件10的剖视图,其中空穴传输区域htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl,电子传输区域etr包括电子注入层eil和电子传输层etl。另外,与图1相比,图3示出了根据实施例的有机电致发光器件10的剖视图,其中空穴传输区域htr包括空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl,电子传输区域etr包括电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl。
空穴传输区域htr、发射层eml和电子传输区域etr中的至少一个有机层可以包括由式1-1或式1-2表示的多环化合物。在下文中,将提供由式1-1或式1-2表示的多环化合物的进一步说明。
第一电极el1可以具有导电性(例如,可以是电导电的)。第一电极el1可以由金属合金或导电化合物形成。第一电极el1可以是阳极。另外,第一电极el1可以是像素电极。第一电极el1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极el1是透射电极时,第一电极el1可以包括透明金属氧化物,例如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)或氧化铟锡锌(itzo)等。当第一电极el1是透反射电极或反射电极时,第一电极el1可以包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif/ca、lif/al、mo、ti或者其复合物或混合物(例如,ag和mg的混合物)。在一些实施例中,第一电极el1可以具有包括多个层的结构,所述多个层包括由所描述的材料中的任一种形成的反射层或透反射层以及由ito、izo、zno或itzo等形成的透明导电层。例如,第一电极el1可以具有ito/ag/ito的三层结构,但是本公开不限于此。第一电极el1的厚度可以为约
空穴传输区域htr可以位于第一电极el1上。空穴传输区域htr可以包括空穴注入层hil、空穴传输层htl、空穴缓冲层和电子阻挡层ebl中的至少一个。
空穴传输区域htr可以具有如下的结构:由单种材料形成的单层;由多种不同材料形成的单层;或者具有由多种不同材料形成的多个层的多层。
例如,空穴传输区域htr可以具有作为空穴注入层hil或空穴传输层htl的单层的结构,或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层的结构。在一些实施例中,空穴传输区域htr可以具有由多种不同材料形成的单层的结构,或者可以具有从第一电极el1顺序地层叠的空穴注入层hil/空穴传输层htl、空穴注入层hil/空穴传输层htl/空穴缓冲层、空穴注入层hil/空穴缓冲层、空穴传输层htl/空穴缓冲层或空穴注入层hil/空穴传输层htl/电子阻挡层ebl的结构,但是本公开不限于此。
空穴传输区域htr可以通过使用诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(lb)方法、喷墨打印方法、激光打印方法和/或激光诱导热成像(liti)方法的各种合适的方法来形成。
空穴注入层hil可以包括例如酞菁化合物(诸如铜酞菁)、n,n'-双[4-二(间甲苯基)-氨基苯基]-n-n'-二苯基-联苯-4,4'-二胺(dntpd)、4,4',4"-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-mtdata)、4,4'4"-三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(tdata)、4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺(2-tnata)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、n,n'-二(1-萘基)-n,n'-二苯基联苯胺(npb)、含三苯胺的聚醚酮(tpapek)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐或二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(hat-cn)等。
空穴传输层htl还可以包括例如咔唑类衍生物(诸如n-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、三苯胺类衍生物(诸如n,n'-双(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(tpd)或4,4',4”-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta))、n,n'-二(1-萘基)-n,n'-二苯基联苯胺(npb)、4,4'-亚环己基-双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4'-双[n,n'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(hmtpd)或1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)等。
空穴传输区域htr的厚度可以为约
除了所描述的材料之外,空穴传输区域htr还可以包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域htr中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种,但是本公开不限于此。p掺杂剂的非限制性示例可以是例如醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq))或金属氧化物(诸如氧化钨或氧化钼)等,但是本公开不限于此。
如这里描述的,除了空穴注入层hil和空穴传输层htl之外,空穴传输区域htr还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层ebl中的至少一个。空穴缓冲层可以通过根据从发射层eml发射的光的波长来补偿谐振距离而改善发光效率。包括在空穴传输区域htr中的材料也可以用作包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层ebl可以是防止或减少电子从电子传输区域etr注入到空穴传输区域htr的层。
发射层eml可以位于空穴传输区域htr上。发射层eml可以具有例如约
发射层eml可以包括由式1-1或式1-2表示的多环化合物:
式1-1
式1-2
在式1-1中,r1至r3可以均独立地为氢原子、氘原子、烷基、芳基或杂芳基,或者可以与相邻基团结合以形成缩合多环环。在本说明书中,缩合多环环可以包含:取代或未取代的缩合多环环;或者取代或未取代的缩合杂多环环。
烷基可以为具有1个至20个碳原子的取代或未取代的烷基,芳基可以为具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基,杂芳基可以为具有2个至30个成环碳原子的取代或未取代的杂芳基。r1至r3例如可以均独立地结合到氢原子或相邻基团以形成缩合多环环。
下标l至n可以均独立地为0至4的整数。例如,所有的l至n可以为0,或者l至n中的至少一个可以为1或更大。当l至n中的至少一个为1或更大时,r1至r3中的至少一个可以不是氢原子。
当l至n均独立地为1或更大时,r1至r3可以彼此相同或不同。
当l为2或更大时,多个r1可以彼此相同或不同。m和n的描述与如在上文中提供的l的描述基本相同,因此,这里将不重复其重复描述。
式1-1例如可以由式a1或式a2表示:
式a1
式a2
式a1是这样的式:其中当l为2时,式1-1的两个r1彼此结合以形成具有b-n直连键(directbond)的未取代的缩合杂五环环。式a2是这样的式:其中当l和n分别为2时,式1-1的两个r1和两个r3彼此结合以形成具有b-n直连键的未取代的缩合杂四环环。然而,本公开不限于此,r1至r3可以彼此结合以形成各种合适的缩合多环环。例如,可以形成具有芳香环和非芳香环两者的取代或未取代的缩合多环环,或者具有芳香环和非芳香环两者的取代或未取代的缩合杂多环环。在式a1和式a2中,分别形成了五环环和四环环,但是本公开不限于此。例如,可以形成具有两个或更多个且少于十个环的缩合多环环。在下文中,当在本说明书中描述“经由与相邻基团的结合形成缩合多环环”的表述时,可以应用与以上描述相同的描述。
x1可以为b或n。例如,x1可以为b。
x2可以为br1-1或nr1-2。例如,x2可以为nr1-2。
r1-1和r1-2可以均独立地为氢原子、氘原子、烷基、芳基或杂芳基。
烷基可以为具有1个至20个碳原子的取代或未取代的烷基,芳基可以为具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基,杂芳基可以为具有2个至30个成环碳原子的取代或未取代的杂芳基。例如,r1-1和r1-2可以为取代或未取代的芳基,并且例如可以为未取代的苯基。
下标a可以为1或2。当a为2时,x2可以彼此相同或不同。例如,当a为2时,所有的x2可以为nr1-2,例如所有的x2可以为苯胺基。
y1可以为o、s、br4或nr5。例如,y1可以为nr5。
r4和r5可以均独立地为氢原子、氘原子、烷基、芳基或杂芳基,或者可以结合到相邻基团以形成缩合多环环。
烷基可以为具有1个至20个碳原子的取代或未取代的烷基,芳基可以为具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基,杂芳基可以为具有2个至30个成环碳原子的取代或未取代的杂芳基。例如,r5可以为取代或未取代的芳基,并且例如可以为未取代的苯基。例如,y1可以为苯胺基。
r1至r5中的至少一个可以结合到相邻基团以形成具有b-n直连键的缩合多环环,或者为具有b-n直连键的杂芳基。例如,r1可以结合到r2至r5和x2中的至少一个,以形成具有b-n直连键的缩合多环环。r2至r5的描述与如在上文中提供的r1的描述基本相同,因此,这里将不重复其重复描述。
在一些实施例中,例如,当l为2或更大时,r1可以彼此结合以形成缩合多环环,或者可以结合到多个r1、r2至r5和x2中的至少一个以形成具有b-n直连键的缩合多环环。n和m的描述与如在上文中提供的l的描述基本相同,因此,这里将不重复其重复描述。
在一些实施例中,r1至r3中的至少一个可以结合到相邻基团以形成具有b-n直连键的缩合多环环,或者r4和r5中的至少一个可以为具有b-n直连键的多环杂芳基。
式1-1可以由式2-1-1或式2-1-2表示:
式2-1-1
式2-1-2
式2-1-1和式2-1-2是其中式1-1的x2的取代位置和a被具体限定的式。在式2-1-1和式2-1-2中,x2-1和x2-2可以均独立地为br1-1或nr1-2,并且r1至r3、l至n、x1、y1、r1-1和r1-2可以与关于式1-1描述的相同。
式1-1可以由式3-1-1或式3-1-2表示:
式3-1-1
式3-1-2
式3-1-1和式3-1-2是其中式1-1的x2的取代位置以及x1、y1和a被具体限定的式。在式3-1-1和式3-1-2中,r1-2-1和r1-2-2可以均独立地为r1-2,并且r1至r3、l至n、r1-2和r5可以与关于式1-1描述的相同。
式1-1可以由式4-1表示:
式4-1
式4-1是其中式1-1的x1和y1被具体限定的式。在式4-1中,r1至r3、l至n、x2和a可以与关于式1-1描述的相同。
在式1-2中,x3和x4可以均独立地为b或n。例如,x3和x4两者可以为b或者可以为n,或者x3或x4可以为b并且另一个可以为n。
y2至y4可以均独立地为br6、nr7、o或s。
r6和r7可以均独立地为氢原子、氘原子、烷基、芳基或杂芳基。烷基可以为具有1个至30个(例如1个至20个)碳原子的取代或未取代的烷基,芳基可以为具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基,杂芳基可以为具有2个至30个成环碳原子的取代或未取代的杂芳基。例如,r6和r7可以均独立地为取代或未取代的芳基。在一些实施例中,r6和r7可以均独立地为未取代的苯基。
从x3、x4和y2至y4中选择的一个至四个可以包含b。例如,x3、x4和y2至y4中选择的两个或三个可以包含b。在这种情况下,其它原子可以均独立地包含n、o或s。例如,从x3、x4和y2至y4中选择的两个或三个可以包含b并且其它可以包含n,或者从x3、x4和y2至y4中选择的两个或三个可以包含b并且其它中的除x3和x4之外的原子可以包含o,或者从x3、x4和y2至y4中选择的两个或三个可以包含b并且其它中的除x3和x4之外的原子可以包含s。
r8可以为氢原子、氘原子、烷基、芳基或杂芳基。烷基可以为具有1个至20个碳原子的取代或未取代的烷基,芳基可以为具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基,杂芳基可以为具有2个至30个成环碳原子的取代或未取代的杂芳基。例如,r8可以为氢。
下标b可以为0至15的整数。当b为1或更大时,r8可以不是氢。当b为2或更大时,多个r8可以彼此相同或不同。
z可以为b或n。下标c可以为0或1。
另一方面,在本说明书中,“------”可以表示可选择的键。在式1-2中,例如,当c是0时,可以表示键被省略,当c是1时,可以表示键连接到通过直接连接或单键连接的z。
式1-2可以由式2-2-1至式2-2-3表示:
式2-2-1
式2-2-2
式2-2-3
式2-2-1至式2-2-3是其中式1-2的r8、b、z和c被具体限定的式。式2-2-1是其中式1-2的b和c是0的式。式2-2-2是其中式1-2的b、c和z分别是0、1和b的式。式2-2-3是其中式1-2的b、c和z分别是0、1和n的式。在式2-2-1至式2-2-3中,x3、x4和y2至y4可以与关于式1-2描述的相同。在说明书中,陈述“b为0”可以具有与b为1或更大并且多个r8都是氢的含义基本相同的含义。
实施例的多环化合物可以是化合物组1中示出的化合物中的任何一种:
化合物组1
发射层eml可以包括实施例的一个或两个或者更多个多环化合物。除了这里描述的多环化合物之外,发射层eml还可以包括本领域中可获得的任何合适的材料。
发射层eml可以包括主体和掺杂剂,并且掺杂剂可以包含多环化合物。由式1-1和式1-2表示的多环化合物可以作为掺杂剂包括在发射层eml中。由式1-1和式1-2表示的多环化合物可以作为热激活延迟荧光掺杂剂包括在发射层eml中。
发射层eml可以通过包括实施例的多环化合物而发射红光、绿光和蓝光中的任何一种。例如,发射层eml可以是被构造为发射具有约490nm或更小的波长范围的蓝光的蓝色发射层。在一些实施例中,多环化合物可以作为蓝光掺杂剂包括在发射层eml中,蓝光掺杂剂被构造为发射具有约440nm至490nm或约465nm至475nm的波长范围的光。
发射层eml可以包括主体和掺杂剂,并且可以包括本领域中可获得的任何合适的材料作为主体材料,而没有限制。例如,可以包括双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(dpepo)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(cbp)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mcp)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(ppf)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(tcta)和1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)中的至少一种。然而,本公开不限于此,例如,可以使用三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、聚(n-乙烯基咔唑)(pvk)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、二苯乙烯基亚芳基化物(dsa)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(cdbp)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、六苯基环三磷腈(cp1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(ugh2)、六苯基环三硅氧烷(dpsio3)或八苯基环四硅氧烷(dpsio4)等作为主体材料。
发射层eml例如还可以包括n,n,n',n'-四苯基-芘-1,6-二胺(tpd)、4,4'-双[2-(9-乙基-9h-咔唑-3-基)乙烯基]-1,1'-联苯;4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(bczvbi)、10-苯基-10h,10'h-螺[吖啶-9,9'-蒽]-10'-酮(acrsa)、3,4,5,6-四-9h-咔唑-9-基-1,2-苯二腈(4czpn)、2,4,5,6-四-9h-咔唑-9-基-间苯二腈(4czipn)、双[4-(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)苯基]砜(dmac-dps)和2-吩噁嗪-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(psz-trz)中的至少一种作为掺杂剂。另外,发射层eml还可以包括苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-n-乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(dpavb)或n-(4-((e)-2-(6-((e)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-n-苯基苯胺(n-bdavbi))、苝及其衍生物(例如,2,5,8,11-四-叔丁基苝(tbp))或芘及其衍生物(例如,1,1-二芘、1,4-二芘基苯或1,4-双(n,n-二苯基氨基)芘)等作为合适的掺杂剂材料。
发射层eml可以是被构造为发射蓝光的蓝色发射层。发射层eml可以是被构造为发射荧光的荧光发射层。发射层eml可以是被构造为发射延迟荧光的延迟荧光发射层。例如,发射层eml可以是被构造为发射热激活延迟荧光的热激活延迟荧光发射层。
在图1至图3中示出的实施例的有机电致发光器件10中,电子传输区域etr位于发射层eml上。电子传输区域etr可以包括空穴阻挡层hbl、电子传输层etl和电子注入层eil中的至少一个,但是本公开不限于此。
电子传输区域etr可以具有如下的结构:由单种材料形成的单层;由多种不同材料形成的单层;或者具有由多种不同材料形成的多个层的多层。
例如,电子传输区域etr可以具有作为电子注入层eil或电子传输层etl的单层的结构,或者可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层的结构。在一些实施例中,电子传输区域etr可以具有由多种不同材料形成的单层的结构,或者可以具有从发射层eml顺序地层叠的电子传输层etl/电子注入层eil或空穴阻挡层hbl/电子传输层etl/电子注入层eil的结构,但是本公开不限于此。电子传输区域etr的厚度可以在例如约
电子传输区域etr可以通过使用诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(lb)方法、喷墨打印方法、激光打印方法或激光诱导热成像(liti)方法的各种合适的方法来形成。
当电子传输区域etr包括电子传输层etl时,电子传输区域etr可以包括蒽类化合物。然而,本公开不限于此,电子传输区域etr可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(n-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tbu-pbd)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(balq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)或其混合物。电子传输层etl的厚度可以为约
当电子传输区域etr包括电子注入层eil时,电子传输区域etr可以使用:镧系金属,诸如yb;卤化金属,诸如rbcl、rbi、lif、nacl和csf;金属氧化物,诸如li2o、bao;或者8-羟基喹啉锂(liq)等,但是本公开不限于此。电子注入层eil也可以由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物形成。有机金属盐可以是具有约4ev或更大的能量带隙的材料。例如,有机金属盐可以包含例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物或金属硬脂酸盐。电子注入层eil的厚度可以为约
电子传输区域etr可以包括如上所述的空穴阻挡层hbl。空穴阻挡层hbl可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)中的至少一种,但是本公开不限于此。
第二电极el2位于电子传输区域etr上。第二电极el2可以是共电极或阴极。第二电极el2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极el2是透射电极时,第二电极el2可以由透明金属氧化物(例如,氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)和/或氧化铟锡锌(itzo)等)形成。
当第二电极el2是透反射电极或反射电极时,第二电极el2可以包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif/ca、lif/al、mo、ti或其复合物或混合物(例如,ag和mg的混合物)。在一些实施例中,第二电极el2可以是具有多个层的结构,所述多个层包括由所描述的材料形成的反射层或透反射层以及由ito、izo、zno或itzo等形成的透明导电层。
在一些实施例中,第二电极el2可以结合到辅助电极。当第二电极el2结合到辅助电极时,第二电极el2的电阻可以减小。
在一些实施例中,盖层可以进一步位于实施例的有机电致发光器件10的第二电极el2上。盖层可以包括例如α-npd、tpd、m-mtdata、alq3、cupc、n4,n4,n4',n4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(tpd15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(tcta)和/或n,n'-二(1-萘基)-n,n'-二苯基联苯胺(npb)等。
除了发射层eml之外,可以包括上述实施例的多环化合物作为在有机层中用于有机电致发光器件10的材料。根据本公开的实施例的有机电致发光器件10可以在第一电极el1与第二电极el2之间的至少一个有机层中和/或位于第二电极el2上的盖层中包括多环化合物。
在有机电致发光器件10中,当电压分别施加到第一电极el1和第二电极el2时,从第一电极el1注入的空穴可以经过空穴传输区域htr移动到发射层eml,从第二电极el2注入的电子可以经过电子传输区域etr移动到发射层eml。电子和空穴可以在发射层eml中复合以产生激子,并且当激子从激发态回落(例如,跃迁或弛豫)到基态时,激子可以发光。
根据本公开的实施例,可以实现具有低驱动电压和高效率的有机电致发光器件10。
根据本公开的实施例,多环化合物可以施用到有机电致发光器件,以有助于降低驱动电压并改善效率。
根据本公开的实施例,多环化合物的单重态能级与三重态能级之间的差可以为0.3ev或更小或者0.25ev或更小,因此多环化合物可以用作热激活延迟荧光材料。根据本公开的实施例,多环化合物可以用作用于有机电致发光器件的材料,从而有助于改善效率。
在下文中,将参照示例和对比示例来更详细地解释根据本公开的实施例的多环化合物以及实施例的包括实施例的多环化合物的有机电致发光器件。另外,下面的实施例仅是用于帮助理解本公开的示例,而本公开的范围不限于此。
合成示例
可以合成(例如,如在下面的示例中所描述的)根据本公开的实施例的多环化合物。然而,根据本公开的实施例的多环化合物的合成方法不限于此。
1-1、化合物ta-01的合成
可以例如通过下面的反应1来合成根据本公开的实施例的多环化合物ta-01:
反应1
中间体a的合成
将pd2(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)、naot-bu(1eq)和甲苯(0.1m,基于1eq试剂)添加到包含2-氯-n1,n1,n3-三苯基苯-1,3-二胺(1eq)和11-溴二苯并[c,e]二苯并[3,4:5,6][1,2]氮杂硼并[1,2-a][1,2]氮杂硼烷(1.2eq)的烧瓶,并且将混合物回流并搅拌5小时。此后,将混合物冷却至室温,用mc(二氯甲烷)萃取,并用蒸馏水洗涤。将萃取的溶液用无水mgso4干燥,并在减压下蒸馏,然后通过柱色谱分离残留物,以获得中间体a(产率为77.64%)。如通过高分辨率质谱仪测量的中间体a的[m] 值为697。
化合物ta-01的合成
将叔丁基苯(0.1m,基于1eq试剂)添加到包含中间体a(1eq)的烧瓶,并且将混合物冷却至-78℃。在1小时之后,添加正丁基锂(n-buli)(1.2eq),并将混合物温热至室温。此后,向其中添加bbr3(1.2eq)和n,n-二异丙基乙胺(dipea)(2eq),将所得混合物在室温下搅拌13小时,并加热至50℃,并搅拌5小时。此后,将混合物冷却至室温,用mc萃取,并用蒸馏水洗涤。将萃取的溶液用无水mgso4干燥,并在减压下蒸馏,然后通过柱色谱分离残留物,以获得化合物ta-01(产率为37.45%)。如通过高分辨率质谱仪测量的化合物ta-01的[m] 值为670。
1-2、化合物ta-03的合成
可以例如通过下面的反应2来合成根据本公开的实施例的多环化合物ta-03:
反应2
中间体b的合成
将pd2(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)、naot-bu(1eq)和甲苯(0.1m,基于1eq试剂)添加到包含n1,n1,n3-三苯基苯-1,3-二胺(1eq)和9-溴-7ah,16bh-苯并[e]苯并[5,6]环戊二烯并[3,4][1,2]氮杂硼并[1,2-a]环戊二烯并[c][1,2]氮杂硼烷(1.2eq)的烧瓶,并且将混合物回流并搅拌5小时。此后,将混合物冷却至室温,用mc萃取,并用蒸馏水洗涤。将萃取的溶液用无水mgso4干燥,并在减压下蒸馏,然后通过柱色谱分离残留物,以获得中间体b(产率为81%)。如通过高分辨率质谱仪测量的中间体b的[m] 值为638。
化合物ta-03的合成
将叔丁基苯(0.1m,基于1eq试剂)添加到包含中间体b(1eq)的烧瓶,并且将混合物冷却至-78℃。在1小时之后,添加正丁基锂(1.2eq),并将混合物温热至室温。此后,向其中添加bbr3(1.2eq)和dipea(2eq),并且将所得混合物在室温下搅拌13小时,并加热至50℃,并另外搅拌5小时。此后,将混合物冷却至室温,用mc萃取,并用蒸馏水洗涤。将萃取的溶液用无水mgso4干燥,并在减压下蒸馏,然后通过柱色谱分离残留物,以获得化合物ta-03(产率为43.2%)。如通过高分辨率质谱仪测量的化合物ta-03的[m] 值为646。
1-3、化合物ta-04的合成
可以例如通过下面的反应3来合成根据本公开的实施例的多环化合物ta-04:
反应3
中间体c的合成
将pd2(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)、naot-bu(1eq)和甲苯(0.1m,基于1eq试剂)添加到包含n1,n3-二苯基苯-1,3-二胺(1eq)和3,7-二溴二苯并[c,e]二苯并[3,4:5,6][1,2]氮杂硼并[1,2-a][1,2]氮杂硼烷(1.2eq)的烧瓶,并且将混合物回流并搅拌5小时。此后,将混合物冷却至室温,用mc萃取,并用蒸馏水洗涤。将萃取的溶液用无水mgso4干燥,并在减压下蒸馏,然后通过柱色谱分离残留物,以获得中间体c(产率为57%)。如通过高分辨率质谱仪测量的中间体c的[m] 值为584。
化合物ta-04的合成
将叔丁基苯(0.1m,基于1eq试剂)添加到包含中间体c(1eq)的烧瓶,并且将混合物冷却至-78℃。在1小时之后,添加正丁基锂(1.2eq),并将混合物温热至室温。此后,向其中添加bbr3(1.2eq)和dipea(2eq),并且将所得混合物在室温下搅拌13小时,并加热至50℃,并另外搅拌5小时。此后,将混合物冷却至室温,用mc萃取,并用蒸馏水洗涤。将萃取的溶液用无水mgso4干燥,并在减压下蒸馏,然后通过柱色谱分离残留物,以获得化合物ta-04(产率为23.8%)。如通过高分辨率质谱仪测量的化合物ta-04的[m] 值为592。
1-4、化合物ta-08和化合物ta-07的合成
可以通过例如下面的反应4来合成根据本公开的实施例的多环化合物ta-08和多环化合物ta-07:
反应4
中间体d的合成
将pd2(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)、naot-bu(1eq)和甲苯(0.1m,基于1eq试剂)添加到包含1,3-二溴苯(1eq)和3-氯-10-苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硼烷(2.1eq)的烧瓶,并且将混合物回流并搅拌5小时。此后,将混合物冷却至室温,用mc萃取,并用蒸馏水洗涤。将萃取的溶液用无水mgso4干燥,并在减压下蒸馏,然后通过柱色谱分离残留物,以获得中间体d(产率为63%)。如通过高分辨率质谱仪测量的中间体d的[m] 值为652。
化合物ta-08的合成
将pd2(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)、naot-bu(1eq)和甲苯(0.1m,基于1eq试剂)添加到包含苯胺(1eq)和中间体d(1.2eq)的烧瓶,并且将混合物回流并搅拌5小时。此后,将混合物冷却至室温,用mc萃取,并用蒸馏水洗涤。将萃取的溶液用无水mgso4干燥,并在减压下蒸馏,然后通过柱色谱分离残留物,以获得化合物ta-08(产率为37%)。如通过高分辨率质谱仪测量的化合物ta-08的[m] 值为672。
化合物ta-07的合成
将叔丁基苯(0.1m,基于1eq试剂)添加到包含化合物ta-08(1eq)的烧瓶,并且将混合物冷却至-78℃。在1小时之后,添加正丁基锂(1.2eq),并将混合物温热至室温。此后,向其中添加bbr3(1.2eq)和dipea(2eq),并且将所得混合物在室温下搅拌13小时,并加热至50℃,并另外搅拌5小时。此后,将混合物冷却至室温,用mc萃取,并用蒸馏水洗涤。将萃取的溶液用无水mgso4干燥,并在减压下蒸馏,然后通过柱色谱分离残留物,以获得化合物ta-07(产率为38.7%)。如通过高分辨率质谱仪测量的化合物ta-07的[m] 值为680。
1-5、化合物ta-11的合成
可以例如通过下面的反应5来合成根据本公开的实施例的多环化合物ta-11:
反应5
化合物ta-11的合成
将pd2(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)、naot-bu(1eq)和甲苯(0.1m,基于1eq试剂)添加到包含1,3-二溴苯(1eq)和3,3'-(苯基硼烷二基)双(10-苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硼烷)(1.2eq)的烧瓶,并且将混合物回流并搅拌5小时。此后,将混合物冷却至室温,用mc萃取,并用蒸馏水洗涤。将萃取的溶液用无水mgso4干燥,并在减压下蒸馏,然后通过柱色谱分离残留物,以获得化合物ta-11(产率为37%)。如通过高分辨率质谱仪测量的化合物ta-11的[m] 值为669。
1-6、化合物ta-26的合成
可以例如通过下面的反应6来合成根据本公开的实施例的多环化合物ta-26:
反应6
化合物ta-26的合成
将pd2(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)、naot-bu(1eq)和甲苯(0.1m,基于1eq试剂)添加到包含1,3-二溴苯(1eq)和3,3'-氧代双(10-苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硼烷)(1.2eq)的烧瓶,并且将混合物回流并搅拌5小时。此后,将混合物冷却至室温,用mc萃取,并用蒸馏水洗涤。将萃取的溶液用无水mgso4干燥,并在减压下蒸馏,然后通过柱色谱分离残留物,以获得化合物ta-26(产率为37%)。如通过高分辨率质谱仪测量的化合物ta-26的[m] 值为597。
2、包括多环化合物的有机电致发光器件的制造和评价
2-1、包括多环化合物的有机电致发光器件的示例
分别在示例中使用化合物ta-01、ta-03、ta-04、ta-07、ta-08、ta-11和ta-26以及在对比示例中使用化合物c1至化合物c4作为发射层中的掺杂剂材料来制造示例1至示例7和对比示例1至对比示例4中的有机电致发光器件。
示例中的化合物
对比示例中的化合物
有机层材料
δest值的测量
使用非经验分子轨道方法来计算示例中的化合物ta-01、化合物ta-03、化合物ta-04、化合物ta-07、化合物ta-08、化合物ta-11和化合物ta-26的单重态能级(s1能级)和三重态能级(t1能级)。具体地,使用可从gaussianinc获得的gaussian09软件程序来执行前述化合物的s1能级和t1能级的计算。利用b3lyp杂化泛函和6-31g(d)基组(b3lyp/6-31g(d))来执行这些密度泛函理论(dft)计算。
表1示出了示例中的化合物ta-01、化合物ta-03、化合物ta-04、化合物ta-07、化合物ta-08、化合物ta-11和化合物ta-26的s1能级、t1能级和δest值。
表1
在表1中,δest表示单重态能级与三重态能级之间的差值。在表1中,s1能级单位和t1能级单位是ev。示例中的化合物全部具有小于0.3的值,该值是被理解为允许热激活延迟荧光的发射的δest的上限值,因此,发现所述化合物可以用作热激活延迟荧光材料。
有机电致发光器件的制造
在示例1至示例7和对比示例1至对比示例4的有机电致发光器件中,由ito来形成具有约
有机电致发光器件的特性的评价
使用亮度取向特性测量设备来执行制造的有机电致发光器件的特性的评价。为了评价根据示例和对比示例的有机电致发光器件的特性,测量了驱动电压、电流效率和外量子效率。电流效率是针对10ma/cm2的电流密度的值。
表2
参照表2中的结果,可以看出的是,当将根据本公开的实施例的多环化合物作为用于发射层的掺杂剂材料施用到有机电致发光器件时,实现了低驱动电压和高效率。例如,可以看出的是,与对比示例1至对比示例4相比,在示例1至示例7中实现了低驱动电压和高效率。在示例1至示例7中,因为驱动电压是4.4v至5.2v,电流效率是19.54cd/a至27cd/a,外量子效率是14.4%至18.4%,所以实现了低驱动电压和高效率。在对比示例1至对比示例4中,因为驱动电压是5.4v至7.44v,电流效率是4.84cd/a至18.7cd/a,外量子效率是2.99%至13.7%,所以未实现低驱动电压和高效率。
本公开的示例1至示例3中的化合物具有硼-氮(b-n)直连键,使得可以认为所述化合物具有与不包括b-n直连键的对比示例3中的电化学特性不同的电化学特性。因此,可以认为通过使用根据本公开的实施例的多环化合物实现了器件的低驱动电压和高效率。
在本公开的示例4至示例7中,由式1-2表示的多环化合物的y4位置被杂原子取代,使得与对比示例中的化合物相比,示例4至示例7的化合物具有增加的平面性。因此,可以认为,因为与对比示例中的化合物相比,化合物具有不同的立体化学特性,所以实现了所得器件的低驱动电压和高效率。
根据本公开的实施例,可以实现具有低驱动电压和高效率的有机电致发光器件。
根据本公开的实施例,多环化合物可以施用到有机电致发光器件以帮助降低驱动电压和改善效率。
如这里使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意组合和全部组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”的表述在一列元件(要素)之后时,修饰的是整列的元件(要素),而不是修饰该列中的个别元件(要素)。
如这里使用的,术语“基本”、“大约”和类似术语用作近似术语而不是用作程度术语,并且意图解释将由本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。此外,当描述本公开的实施例时,“可以(可)”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。如这里使用的,术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。此外,术语“示例性”意图指示例或图示。
此外,这里陈述的任何数值范围意图包括陈述的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括陈述的最小值1.0与陈述的最大值10.0之间(并且包括陈述的最小值1.0和陈述的最大值10.0)的所有子范围(也就是说,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如,以2.4至7.6为例)。这里陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低数值限制,并且本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确地陈述包含在这里明确陈述的范围内的任何子范围。
尽管已经描述了本公开的示例性实施例,但理解的是,本公开不应限于这些示例性实施例,而是本领域普通技术人员可以在所附权利要求的精神和范围及其等同物内做出各种改变和修改。
1.一种多环化合物,所述多环化合物由式1-1或式1-2表示:
式1-1
式1-2
在式1-1中,
r1至r3均独立地为氢原子、氘原子、具有1个至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基或者具有2个至30个成环碳原子的取代或未取代的杂芳基,或者结合到相邻基团以形成缩合多环环,
l至n均独立地为0至4的整数,
x1为b或n,
x2为br1-1或nr1-2,
r1-1和r1-2均独立地为氢原子、氘原子、具有1个至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基或者具有2个至30个成环碳原子的取代或未取代的杂芳基,
a为1或2,
y1为o、s、br4或nr5,
r4和r5均独立地为氢原子、氘原子、具有1个至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基或者具有2个至30个成环碳原子的取代或未取代的杂芳基,或者结合到相邻基团以形成缩合多环环,并且
r1至r5中的至少一个结合到相邻基团以形成具有b-n直连键的缩合多环环,或者为具有b-n直连键的杂芳基,
在式1-2中,
x3和x4均独立地为b或n,
y2至y4均独立地为br6、nr7、o或s,
r6和r7均独立地为氢原子、氘原子、具有1个至30个碳原子的取代或未取代的烷基或具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基,
r8为氢原子、氘原子、具有1个至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6个至30个成环碳原子的取代或未取代的芳基或者具有2个至30个成环碳原子的取代或未取代的杂芳基,
b为0至15的整数,
z为b或n,并且
c为0或1。
2.根据权利要求1所述的多环化合物,其中,所述多环化合物由式2-1-1或式2-1-2表示:
式2-1-1
式2-1-2
在式2-1-1和式2-1-2中,
x2-1和x2-2均独立地为br1-1或nr1-2,并且
r1至r3、l至n、x1、y1、r1-1和r1-2与式1-1中限定的相同。
3.根据权利要求1所述的多环化合物,其中,所述多环化合物由式3-1-1或式3-1-2表示:
式3-1-1
式3-1-2
在式3-1-1和式3-1-2中,
nr1-2-1和nr1-2-2均独立地为nr1-2,并且
r1至r3、l至n、r1-2和r5与式1-1中限定的相同。
4.根据权利要求1所述的多环化合物,其中,所述多环化合物由式4-1表示:
式4-1
在式4-1中,
r1至r3、l至n、x2和a与式1-1中限定的相同。
5.根据权利要求1所述的多环化合物,其中,所述多环化合物由式2-2-1至式2-2-3表示:
式2-2-1
式2-2-2
式2-2-3
在式2-2-1至式2-2-3中,
x3、x4和y2至y4与式1-2中限定的相同。
6.根据权利要求1所述的多环化合物,其中,r6和r7为未取代的苯基。
7.根据权利要求1所述的多环化合物,其中,在式1-2中从x3、x4和y2至y4中选择的两个或三个包括b。
8.根据权利要求1所述的多环化合物,其中,所述多环化合物由化合物组1中表示的化合物中的任何一种表示:
化合物组1
9.一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括:
第一电极;
第二电极,位于所述第一电极上;以及
多个有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,
其中,所述有机层中的至少一个有机层包括根据权利要求1至8中的任一项所述的多环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,所述有机层分别包括:
空穴传输区域,位于所述第一电极上;
发射层,位于所述空穴传输区域上;以及
电子传输区域,位于所述发射层上,
其中,所述发射层包括主体和掺杂剂,并且
所述掺杂剂包括所述多环化合物。
技术总结