本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
本申请要求于2018年2月9日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0016458号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术：
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
技术实现要素：
技术问题
本说明书涉及提供化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本公开内容的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
x1为n或cra，x2为n或crb，x3为n或crc，并且x1至x3中的一者或更多者为n，
ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
ar3为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
l为经取代或未经取代的亚芳基，
r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
r3和ra至rc彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
a3为1至6的整数，
n为1至5的整数，
当a3为2或更大时，r3彼此相同或不同，以及
当n为2或更大时，l彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极、第二电极和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。在一个实施方案中，本说明书中描述的化合物可以用作发光材料、电子传输材料或电子注入材料，并且可以优选地用于空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中。
在一个实施方案中，包含本公开内容的化合物的有机发光器件能够提高效率。
在一个实施方案中，包含本公开内容的化合物的有机发光器件能够降低驱动电压。
在一个实施方案中，包含本公开内容的化合物的有机发光器件能够增强寿命特性。
附图说明
图1示出了由基底1、阳极2、发光层6和阴极10形成的有机发光器件的实例。
图2示出了由基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10形成的有机发光器件的实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。
通过包含容易接收电子的含氮6元杂环和容易接收空穴的芴结构二者，由化学式1表示的化合物形成双极结构。由于该双极结构，由化学式1表示的化合物控制空穴和电子流(电荷平衡)，并且可以降低有机发光器件的驱动电压并提高效率。
由化学式1表示的化合物具有其中取代基取代芴核的可取代碳位置中的2号和3号碳的结构。具体地，在根据本申请的一个实施方案的化合物中，具有有利的电子注入特性的取代基例如三嗪、嘧啶或吡啶与芴核的2号位置键合，另外，取代基在相邻的3号位置处键合。
取代基在芴核的相邻位置处键合，引起空间位阻，并且由于空间位阻，本公开内容的化合物具有扭曲的分子结构。这增加了结构稳定性，因此，当在器件中使用本公开内容的化合物时，提高了器件的寿命并且增大了器件的效率。
以下描述取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；芳烷基；烷氧基；烯基；芳烯基；氧化膦基；芳基膦基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；芳基；烷基芳基；和杂芳基或者未经取代，或者经以上示出的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代或者未经取代。例如，杂芳基芳基可以为芳基，或者可以被解释为杂芳基和芳基连接的取代基。三个取代基连接的基团的实例包括经被芳基取代的杂芳基取代的芳基、经被杂芳基取代的芳基取代的芳基、经被杂芳基取代的芳基取代的杂芳基等。
在本说明书的一个实施方案中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；腈基；卤素基团；烷基；环烷基；芳烷基；烯基；芳烯基；芳基；和芳基烷基或者未经取代，或者经以上示出的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代或者未经取代。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-sirxryrz的化学式表示，rx、ry和rz可以各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由–br100r101的化学式表示，r100和r101可以各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可以包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基乙基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基意指其中烷基与氧原子键合的基团，虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至40。根据一个实施方案，烷氧基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷氧基的碳原子数为1至6。烷氧基的具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基意指环状烃基，虽然不特别限于此，但碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基表示线性或支化的不饱和烃基，虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至30。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。其具体实例可以包括乙烯基(ethenyl)、乙烯基(vinyl)、丙烯基、烯丙基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、正戊烯基和正己烯基，但不限于此。
在本说明书中，芳烯基意指经芳基取代的烯基。
在本说明书中，芳基意指全部或部分不饱和的经取代或未经取代的单环或多环。虽然不特别限于此，但碳原子数优选为6至60，并且芳基可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至40。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。芳基可以为单环芳基或多环芳基。单环芳基的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基彼此键合以形成螺环结构。
经取代的芴基的实例包括
在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个n、o和s作为杂原子的环状基团，虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至40。根据一个实施方案，杂芳基的碳原子数为2至30。根据另一个实施方案，杂芳基的碳原子数为2至20。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
在本说明书中，烷基芳基意指经烷基取代的芳基。
以上提供的烷基的描述可以适用于烷基硫基、烷基磺酰基和烷基芳基中的烷基。
以上提供的芳基的描述可以适用于芳烯基、芳基膦基、芳氧基、芳基硫基和芳基磺酰基中的芳基。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与被相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上位于最接近相应取代基的取代基、或者取代被相应取代基取代的原子的另外的取代基。例如，取代苯环中的邻位的两个取代基和取代脂族环中的同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，与相邻基团键合以形成环的含义意指与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；经取代或未经取代的芳族杂环；或其稠环。烃环意指仅由碳和氢原子形成的环，烃环可以为脂族烃环或芳族烃环。杂环意指包含一个或更多个杂原子的环，杂环可以为脂族杂环或芳族杂环。在本说明书中，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以为单环或多环的。
脂族烃环意指作为非芳族的环的仅由碳和氢原子形成的环。脂族烃环的实例包括环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但不限于此。
芳族烃环意指仅由碳和氢原子形成的芳族环。芳族烃环的实例包括苯、萘、蒽、菲、
脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。脂族杂环的实例包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二
芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。芳族杂环的实例包括吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、
根据本说明书的一个实施方案，r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至10个碳原子的烷基；或者具有6至10个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基；或者经取代或未经取代的苯基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的芴环。当r1和r2彼此键合以形成经取代或未经取代的芴基时，r1和r2的连接位点各自为芴五边形环的单键位点。
根据本说明书的一个实施方案，r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；或者苯基，或者彼此键合以形成芴环。
根据本说明书的一个实施方案，r3为氢或氘。
根据本说明书的一个实施方案，x1为n，x2为crb，以及x3为crc。
根据本说明书的一个实施方案，x1为cra，x2为n，以及x3为crc。
根据本说明书的一个实施方案，x1为cra，x2为crb，以及x3为n。
根据本说明书的一个实施方案，x1为n，x2为n，以及x3为crc。
根据本说明书的一个实施方案，x1为n，x2为crb，以及x3为n。
根据本说明书的一个实施方案，x1为cra，x2为n，以及x3为n。
根据本说明书的一个实施方案，x1为n，x2为n，以及x3为n。
随着包含x1至x3的杂环中包含的n的数目增加，可以使本公开内容的化合物的空穴注入特性增强。因此，在本公开内容的化合物中，x1至x3全部为n是最优选的。
根据本说明书的一个实施方案，ra为氢或氘。
根据本说明书的一个实施方案，rb为氢或氘。
根据本说明书的一个实施方案，rc为氢或氘。
根据本说明书的一个实施方案，l为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，l为未经取代或者经氘、烷基或芳基取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，l为经取代或未经取代的具有6至24个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，l为经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，l为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚四联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚芘基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚
根据本说明书的一个实施方案，l为未经取代或者经氘、烷基或芳基取代的亚苯基；未经取代或者经氘、烷基或芳基取代的亚联苯基；未经取代或者经氘、烷基或芳基取代的亚三联苯基；未经取代或者经氘、烷基或芳基取代的亚四联苯基；未经取代或者经氘、烷基或芳基取代的亚萘基；未经取代或者经氘、烷基或芳基取代的亚蒽基；未经取代或者经氘、烷基或芳基取代的亚芘基；未经取代或者经氘、烷基或芳基取代的亚菲基；未经取代或者经氘、烷基或芳基取代的亚
根据本说明书的一个实施方案，l为经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，l为未经取代或者经氘、烷基或芳基取代的亚苯基；或者未经取代或者经氘、烷基或芳基取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，l为亚苯基；或亚联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，l为对亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，l为间亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，l为
根据本说明书的一个实施方案，l为
根据本说明书的一个实施方案，l为
根据本说明书的一个实施方案，n为2或更大，两个或更多个l中的至少一者为经取代或未经取代的间亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，n为2或更大，两个或更多个l中的至少一者为未经取代或者经氘、烷基或芳基取代的间亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-a至1-c中的任一者表示。
[化学式1-a]
[化学式1-b]
[化学式1-c]
在化学式1-a至1-c中，
r3、ar1至ar3、x1至x3、l、n和a3具有与化学式1中相同的定义，
r11至r13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
a11和a12各自为1至5的整数，
a13为1至8的整数，以及
当a11至a13为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，r11为氢。
根据本说明书的一个实施方案，r12为氢。
根据本说明书的一个实施方案，r13为氢。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，r1、r2、r3、x1、x2、x3、ar1、ar2、a3和n具有与化学式1中相同的定义，
r5为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的烃环，
a5为1至4的整数，以及
当a5为2或更大时，r5彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，n为1至4的整数。
根据本说明书的一个实施方案，n为1至3的整数。
根据本说明书的一个实施方案，n为1。
根据本说明书的一个实施方案，n为2。
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至24个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至24个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经腈基或芳基取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2中的至少一者为经腈基取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经腈基或芳基取代的苯基；或者未经取代或者经芳基取代的联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经腈基取代的苯基；或者联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、4-腈苯基、或联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，ar3为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，ar3为未经取代或经芳基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经芳基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，ar3为经取代或未经取代的具有6至24个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，ar3为经取代或未经取代的具有6至18个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，ar3为经取代或未经取代的具有6至18个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的包含o或s的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，ar3为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，ar3为未经取代或者经腈基或芳基取代的苯基；未经取代或者经芳基取代的联苯基；未经取代或者经芳基取代的萘基；未经取代或者经芳基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或者经芳基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，ar3为苯基；4-腈苯基；联苯基；萘基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，
r1至r3、ar1至ar3、x1至x3和a3具有与化学式1中相同的定义，
r6和r7彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
a6和a7各自为1至4的整数，以及
当a6和a7为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，r6为氢。
根据本说明书的一个实施方案，r7为氢。
当l为联苯基时，含氮六元杂环和芴被局部化(localized)，并且可以更好地控制电子和空穴的流动。其中l为联苯基的化合物具有优异的双极特性，并且可以更好地改善器件寿命。
此外，当化学式1中的l为
因此，与使用其中l为其他联苯基的化合物的器件相比，当在器件中使用其中l为
根据本说明书的一个实施方案，化学式1的化合物为选自以下化合物中的任一者。
根据本说明书的一个实施方案，上述化学式1的化合物可以根据以下通式1来制备。
然而，用于制备化学式1的化合物的方法不限于以下通式1，并且可以在制备中使用本领域已知的方法，并且取代基的类型、位置或数目可以根据本领域已知的技术而变化。
[通式1]
在通式1中，r1、r2、r3、x1、x2、x3、ar1、ar2、ar3、l、a3和n具有与化学式1中相同的定义。
在有机发光器件中，已知具有仅取代基于芴的核的2号、3号或4号碳位置的取代基的材料，然而，通过通式1的新合成方法，本公开内容用取代基取代芴的2号和3号碳位置中的每一者。通过通式1的合成方法，本公开内容制备了具有扭曲的分子对称性的化合物，并因此提供了当在器件中使用时提高器件的效率和寿命特性的化合物。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包含由化学式1表示的化合物。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括第一电极、第二电极和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极。
在另一个实施方案中，第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数目的有机层。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层和同时进行电子注入和传输的层中的至少一者，并且电子注入层、电子注入层和同时进行电子注入和传输的层中的至少一者包含所述化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含化学式1的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含化学式1的化合物作为主体。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件是绿色有机发光器件，并且有机材料层包含化学式1的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个实施方案中，当x1至x3为n时，化学式1的化合物可以作为主体包含在有机发光器件的有机材料层的发光层中。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴阻挡层，并且空穴阻挡层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括电子控制层，并且电子控制层包含化学式1的化合物。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层、和阴极连续地层合在基底上的结构的有机发光器件(正常型)。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层、和阳极连续地层合在基底上的反向结构的有机发光器件(倒置型)。
除此之外，本说明书的有机发光器件可以具有如下层合结构，然而，结构不特别限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
图1示出了由基底1、阳极2、发光层6和阴极10形成的有机发光器件的实例。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层中。
图2示出了由基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10形成的有机发光器件的实例。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一者中。在一个实施方案中，化学式1的化合物包含在空穴阻挡层中。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即化学式1的化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上连续地层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(pvd)法例如溅射或电子束蒸镀沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，并在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，还可以通过在基底上连续地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件。
此外，在制造有机发光器件时，化学式1的化合物可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮刀涂覆、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上连续地层合阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴注入有机材料层是顺利的。本公开内容中能够使用的阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子注入有机材料层是顺利的。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有阳极中的空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，除此之外还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(homo)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的homo之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉；低聚噻吩；基于芳基胺的有机材料；基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，将空穴移动至发光层并且具有高的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层是能够通过防止从电子注入层注入的电子通过发光层并进入空穴注入层来提高器件的寿命和效率的层。电子阻挡层可以使用已知的材料形成为发光层与空穴注入层之间的合适的部分。作为电子阻挡材料，可以使用空穴传输材料，然而，电子阻挡材料不限于此。在本说明书的一个实施方案中，电子阻挡层使用基于芳基胺的有机材料来形成。
空穴阻挡层是能够通过防止从空穴注入层注入的空穴通过发光层并进入电子注入层来提高器件的寿命和效率的层，并且可以使用已知的材料形成为发光层与电子注入层之间的合适的部分。空穴阻挡层可以使用常用的方法，通过真空热沉积和旋涂空穴阻挡材料来形成，作为空穴阻挡材料，可以具体使用
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝配合物(alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且包括含芳基胺基的芘、蒽、
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子，将电子移动至发光层并且具有高的电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的al配合物；包含alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，适当的阴极材料的实例包括具有小功函数的常用材料，后接铝层或银层。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、二苯醌、噻喃二氧化物、
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将描述本公开内容的化合物和包含其的有机发光器件的制备方法和特性以详细地阐述本公开内容。
<制备例a至d>
制备例a
制备例b
制备例c
制备例d
<制备例1>
在氮气气氛下将化合物a(10.33g，26.08mmol)和2-(3’-溴-[1,1’-联苯基]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.5g，22.68mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(300ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(150ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.79g，0.68mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(300ml)重结晶以制备化合物1(10.67g，72％)。(ms[m h] ＝654)
<制备例2>
在氮气气氛下将化合物a(9.34g，23.6mmol)和2-(4’-溴-[1,1’-联苯基]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9.5g，20.52mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(240ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(120ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.71g，0.62mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌5小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(240ml)重结晶以制备化合物2(8.67g，65％)。(ms[m h] ＝654)
<制备例3>
在氮气气氛下将化合物a(10g，25.26mmol)和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.5g，21.96mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(220ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(110ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.76g，0.66mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌5小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(210ml)重结晶以制备化合物3(7.76g，61％)。(ms[m h] ＝578)
<制备例4>
在氮气气氛下将化合物a(8.95g，22.60mmol)和2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(9.1g，19.65mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(220ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(110ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.68g，0.59mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌5小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(220ml)重结晶以制备化合物4(6.47g，50％)。(ms[m h] ＝654)
<制备例5>
在氮气气氛下将化合物a(7.69g，19.42mmol)和4-([1.1’-联苯基]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-松基嘧啶(7.8g，16.88mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(200ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(100ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.59g，0.51mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌6小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(180ml)重结晶以制备化合物5(5.17g，47％)。(ms[m h] ＝653)
<制备例6>
在氮气气氛下将化合物a(6.49g，16.39mmol)和2-([1,1’-联苯基]-3-基)-4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.6g，14.25mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(180ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(90ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.49g，0.43mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(220ml)重结晶以制备化合物6(7.21g，62％)。(ms[m h] ＝654)
<制备例7>
在氮气气氛下将化合物b(8.35g，14.65mmol)和2-(3’-溴-[1,1’-联苯基]-3-基)4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.9g，12.74mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(300ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(150ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.44g，0.38mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙醇(300ml)重结晶以制备化合物7(8.12g，77％)。(ms[m h] ＝828)
<制备例8>
在氮气气氛下将化合物b(10.5g，18.42mmol)和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.2g，16.02mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(240ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(120ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.56g，0.48mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌5小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(260ml)重结晶以制备化合物8(9.23g，77％)。(ms[m h] ＝752)
<制备例9>
在氮气气氛下将化合物b(9.82g，17.24mmol)和4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(5.8g，14.99mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(260ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(130ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.52g，0.45mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(220ml)重结晶以制备化合物9(5.67g，50％)。(ms[m h] ＝751)
<制备例10>
在氮气气氛下将化合物b(9.45g，16.58mmol)和2-(4-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.3g，14.42mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(220ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(110ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.5g，0.43mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌9小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(320ml)重结晶以制备化合物10(8.11g，70％)。(ms[m h] ＝802)
<制备例11>
在氮气气氛下将化合物c(8.59g，17.68mmol)和2-(3’-溴-[1,1’-联苯基]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.12g，15.38mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(300ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(150ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.53g，0.46mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用四氢呋喃(210ml)重结晶以制备化合物11(8.36g，73％)。(ms[m h] ＝744)
<制备例12>
在氮气气氛下将化合物c(9.21g，18.96mmol)和2-(3’-溴-[1,1’-联苯基]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.38g，16.49mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(260ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(130ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.57g，0.49mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌4小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(260ml)重结晶以制备化合物12(6.95g，63％)。(ms[m h] ＝668)
<制备例13>
在氮气气氛下将化合物c(8.51g，17.5mmol)和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶(5.86g，15.22mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(220ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(110ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.53g，0.46mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(240ml)重结晶以制备化合物13(5.76g，57％)。(ms[m h] ＝666)
<制备例14>
在氮气气氛下将化合物c(9.39g，19.32mmol)和2-(4-溴苯基)-4-(萘-1-基)6-苯基-1,3,5-三嗪(7.34g，16.8mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(260ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(130ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌4小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(280ml)重结晶以制备化合物14(8.85g，73％)。(ms[m h] ＝718)
<制备例15>
在氮气气氛下将化合物d(9.08g，14.56mmol)和2-(3’-溴-[1,1’-联苯基]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.86g，12.66mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(240ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(120ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.44g，0.38mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(240ml)重结晶以制备化合物15(6.85g，61％)。(ms[m h] ＝882)
<制备例16>
在氮气气氛下将化合物d(7.24g，11.60mmol)和4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4.67g，10.09mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(220ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(110ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.35g，0.3mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌5小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(230ml)重结晶以制备化合物16(4.67g，58％)。(ms[m h] ＝805)
<制备例17>
在氮气气氛下将化合物d(10.29g，16.49mmol)和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.55g，14.34mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(220ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(110ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.5g，0.43mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌5小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(240ml)重结晶以制备化合物17(7.62g，66％)。(ms[m h] ＝806)
<制备例18>
在氮气气氛下将化合物a(8.68g，21.92mmol)和4-(4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,6-三嗪-2-基)苄腈(8.21g，19.93mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(220ml)中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(110ml)，然后向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.69g，0.6mmol)，将所得物在加热的同时搅拌4小时。将温度降至室温，除去水层，在用无水硫酸镁干燥所得物之后，将所得物真空浓缩并用乙酸乙酯(260ml)重结晶以制备化合物18(7.76g，65％)。(ms[m h] ＝603)
实施例1-1
将其上涂覆有厚度为
在如上制备的透明ito电极(阳极)上，通过使以下化合物hi1和以下化合物hi2以98:2的比率(摩尔比)热真空沉积至
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
实施例1-2至实施例1-18
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替化合物1作为空穴阻挡层。
比较例1-1至1-4
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替化合物1作为空穴阻挡层。下表1中使用的化合物hb1、hb2、hb3和hb4如下。
实验例1
当向实施例和比较例中制造的各有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和寿命，结果示于下表1中。t95意指亮度从初始亮度(1600尼特)降低至95％所花费的时间。
[表1]
如表1所示，使用本公开内容的化合物作为空穴阻挡层的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面表现出优异的特性。
在表1的实施例1-1至1-18中，可以看出，当使用其中芴核的2号碳位置经由芳基被三嗪、嘧啶或吡啶取代的材料作为空穴阻挡层时，器件具有低电压、高效率和长寿命的特性。根据本公开内容的化合物具有优异的空穴阻挡能力，并且可用于有机发光器件中。
此外，当参照实施例1-1、1-7、1-11和1-15的结果时，可以确定，当使用其中含n杂环通过经由
在表1的实施例1-18中，确定当使用其中包含cn基作为取代基的三嗪基与芴核键合的化合物作为空穴阻挡层时，寿命是最长的。在空穴阻挡层中，化合物中的cn基通过稍微减慢向发光层的电子注入而大幅提高了器件寿命。
在上文中，已经描述了本公开内容的优选实施方案(空穴阻挡层)，然而，本公开内容不限于此，并且可以在本公开内容的权利要求和详细描述的范围内做出各种修改，并且这些也落入本公开内容的类别内。
<附图标记>
1：基底
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：电子阻挡层
6：发光层
7：空穴阻挡层
8：电子传输层
9：电子注入层
10：阴极
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
x1为n或cra，x2为n或crb，x3为n或crc，并且x1至x3中的一者或更多者为n；
ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
ar3为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
l为经取代或未经取代的亚芳基；
r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的环；
r3和ra至rc彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；
a3为1至6的整数；
n为1至5的整数；
当a3为2或更大时，r3彼此相同或不同；以及
当n为2或更大时，l彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式1-a至1-c中的任一者表示：
[化学式1-a]
[化学式1-b]
[化学式1-c]
在化学式1-a至1-c中，
r3、ar1至ar3、x1至x3、l、n和a3具有与化学式1中相同的定义；
r11至r13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
a11和a12各自为1至5的整数；
a13为1至8的整数；以及
当a11至a13为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中l为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚四联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚芘基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚苝基；经取代或未经取代的亚并四苯基；经取代或未经取代的亚三亚苯基；经取代或未经取代的亚荧蒽基；或者经取代或未经取代的亚芴基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2表示：
[化学式2]
在化学式2中，r1、r2、r3、x1、x2、x3、ar1、ar2、ar3、a3和n具有与化学式1中相同的定义；
r5为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的烃环；
a5为1至4的整数；以及
当a5为2或更大时，r5彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式3表示：
[化学式3]
在化学式3中，
r1至r3、ar1至ar3、x1至x3和a3具有与化学式1中相同的定义；
r6和r7彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
a6和a7各自为1至4的整数；以及
当a6和a7为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
8.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层和同时进行电子注入和传输的层中的至少一者，并且所述电子注入层、所述电子传输层和所述同时进行电子注入和传输的层中的至少一者包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层，并且所述空穴阻挡层包含所述化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的主体。
技术总结