润滑油组合物及其制造方法与流程

专利2022-06-29 69

本发明涉及润滑油组合物及其制造方法。

本申请基于2017年10月25日在日本申请的特愿2017-206645号来主张优先权，将其内容援用到本文中。

背景技术：

近年来，随着高速化、高效率化、节能，强烈要求汽车、家电、工业机械等所使用的润滑油的性能提高。为了以适于其用途的方式改善特性，在润滑油中配合了抗氧化剂、极压添加剂、防锈添加剂、腐蚀防止剂等各种添加剂。另一方面，从安全性方面考虑，要求具有高闪点的润滑剂。

已知为了满足这些要求，为了同时改善低摩擦、转矩升高、省燃耗化这样的多个性能，在矿物油、酯油等润滑基油中配合了作为纳米碳粒子的富勒烯、有机溶剂、粘度指数改进剂、摩擦调节剂、清洁分散剂的发动机润滑油用添加剂组合物(例如，参照专利文献1)。

此外，也已知通过在使冷却介质压缩机的滑动部润滑的冷冻机油中添加直径为100pm～10nm的富勒烯，从而抑制冷却介质压缩机的摩擦、磨损的技术(例如，参照专利文献2)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2008-266501号公报

专利文献2：国际公开第2017/141825号

技术实现要素：

发明所要解决的课题

然而，在专利文献1、专利文献2所记载的发明中，在耐磨损性的提高这方面，得不到充分的效果。

本发明是鉴于上述情况而提出的，其目的是提供耐磨损性提高的润滑油组合物及其制造方法。

用于解决课题的方法

[1]一种润滑油组合物，其包含基油、和富勒烯加成体。

[2]根据[1]所述的润滑油组合物，上述富勒烯加成体为选自烃、具有醚键的化合物、具有酯键的化合物、具有磷酸酯键的化合物、具有二硫键的化合物、具有酚羟基的化合物和有机硅中的至少1种化合物加成于富勒烯而成的化合物。

[3]根据[2]所述的润滑油组合物，上述富勒烯为包含c60和c70的混合物。

[4]根据[1]～[3]中任一项所述的润滑油组合物，其进一步包含与上述基油不同的油。

[5]一种润滑油组合物的制造方法，是[1]～[4]中任一项所述的润滑油组合物的制造方法，其包含下述工序：将基油与富勒烯混合，将上述富勒烯的溶解成分溶解在上述基油中，获得上述基油与上述富勒烯的混合物的工序；以及将上述混合物在与大气中相比低氧气氛下进行热处理的工序。

[6]根据[5]所述的润滑油组合物的制造方法，其进一步包含下述工序：在上述混合物中添加与上述富勒烯反应的反应性成分的工序。

[7]根据[5]或[6]所述的润滑油组合物的制造方法，其进一步包含下述工序：将上述混合物用上述基油或与上述基油不同的油进行稀释的工序。

发明的效果

根据本发明，可以提供耐磨损性提高的润滑油组合物及其制造方法。

附图说明

图1为显示实施例1和比较例1中的加热时间与富勒烯c60的浓度之间的关系的图。

图2为显示在实施例1～实施例42和比较例1～比较例41中，高温耐磨损性的评价所使用的夹盘装置的立体图。

具体实施方式

以下，对应用了本发明的润滑油组合物及其制造方法的实施方案进行说明。

另外，本实施方案是为了使发明的宗旨能够更好地被理解而具体说明的方案，只要没有特别指定，就不限定本发明。

[润滑油组合物]

本实施方式的润滑油组合物包含基油、和富勒烯加成体。

(基油)

本实施方式的润滑油组合物所包含的基油没有特别限定，通常，适合使用作为润滑油的基油而广泛使用的矿物油和合成油。

作为润滑油使用的矿物油一般为将内部所包含的双键通过加氢进行饱和，转变为饱和烃的物质。作为这样的矿物油，可举出石蜡系基油、环烷系基油等。

作为合成油，可举出合成烃油、醚油、酯油等。具体而言，适合使用聚α-烯烃、二酯、聚亚烷基二醇、聚α烯烃、聚烷基乙烯基醚、聚丁烯、异链烷烃、烯烃共聚物、烷基苯、烷基萘、己二酸二异癸酯、单酯、二元酸酯、三元酸酯、多元醇酯(三羟甲基丙烷辛酸酯、三羟甲基丙烷壬酸酯、季戊四醇2-乙基己酸酯、季戊四醇壬酸酯等)、二烷基二苯基醚、烷基二苯硫醚、聚苯基醚、有机硅润滑油(二甲基有机硅等)、全氟聚醚、1,2,4-三甲基苯等。它们之中，更适合使用聚α-烯烃、二酯、多元醇酯、聚亚烷基二醇、聚烷基乙烯基醚、1,2,4-三甲基苯。

这些矿物油、合成油可以单独使用1种，也可以将选自它们中的2种以上以任意比例混合使用。

(反应性成分)

富勒烯加成体是由反应性成分与富勒烯化学结合而成。富勒烯加成体优选为选自烃、具有醚键的化合物、具有酯键的化合物和有机硅中的至少1种化合物加成于富勒烯而成的化合物。

在溶解性方面，反应性成分优选为与润滑油(矿物油、合成油)亲和性高的化合物。

在溶解性方面，在反应性成分与润滑油亲和性高这方面，进一步优选为结构与润滑油的主成分类似的化合物。

进一步，从制造的进行容易性的观点考虑，反应性成分优选为矿物油、合成油所包含的成分，此外，优选为在约200℃以下与富勒烯化学结合的化合物。

在润滑油为矿物油的情况下，作为反应性成分，优选为例如，石蜡、烯烃、环烷、芳香族等烃。在润滑油为合成油的情况下，作为反应性成分，优选为例如，具有聚醚、聚酯等骨架的化合物。这些反应性成分一般作为润滑油的副生成物或不可避免的杂质而少量包含于润滑油。

此外，在约200℃以下与富勒烯化学结合这方面，反应性成分优选为例如，具有侧链、环的饱和烃、二烯、芳香族等不饱和烃、具有多个环的芳香族、具有烷基侧链的芳香族、具有醚键的化合物、具有酯键的化合物、具有磷酸酯键的化合物、具有二硫键的化合物、具有酚羟基的化合物、有机硅。

作为这样的反应性成分，具体而言，可举出直链或分支了的烃(例如，己烷、癸烷、环己烷、异丁烷、十氢化萘等)、具有不饱和双键的烃(例如，并六苯、并五苯、环己烯、癸烯、松节油、萜衍生物、α-烯烃等)、具有烷基的芳香族烃(例如，十二烷基苯、己基苯、乙基苯、三甲基苯、四甲基苯、异丙基苯、甲基萘、蒽、巴特辛(butacene)、并六苯等多环芳香环的烃等)、具有醚键的化合物(例如，三丙二醇、双丙甘醇、三甘醇、四氢呋喃等)、具有酯基的化合物(例如，乙酸乙酯、乙酸辛酯等)、γ-丁内酯、脂肪(脂肪酸甘油酯)、具有磷酸酯键的化合物(例如，磷酸三甲苯酯(tcp)、磷酸三苯酯(tpp)、2,6-二-叔丁基苯酚(dtp)等)、具有二硫键的化合物(例如，二苄二硫(dbds)、二-对甲苯基二硫醚(dtds)等)、具有酚羟基的化合物(例如，3,5-二-叔丁基-4-羟基甲苯(bht)、丁基羟基茴香醚(bha)、2,6-丁基苯酚(dtp)、双(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)甲烷(bdba)、2,4,6-三丁基苯酚(tbp)等)、二偶氮化合物、有机硅等，进一步，可举出它们的组合。可以认为这些化合物通过在基油中进行加热而产生自由基，与富勒烯反应，形成富勒烯加成体。

上述反应性成分与富勒烯化学结合(加成)而形成富勒烯加成体。对于这样的富勒烯加成体，在富勒烯骨架的表面存在上述反应性成分的分子(基团)。因此，富勒烯加成体通过由存在于其表面的反应性成分获得的基团，从而与润滑油的亲和性优异。因此，通过润滑油组合物包含富勒烯加成体，可以提高润滑油组合物对机械滑动部等的渗透性。即，通过在机械滑动部等存在富勒烯加成体，从而与富勒烯加成体的亲和性高的基油易于渗透到机械滑动部等。其结果，可以提高机械滑动部等的耐磨损性。

反应性成分与富勒烯化学结合，形成富勒烯加成体可以通过液相色谱质谱分析法(liquidchromatographymassspectrometry，lc-ms)来确认。

(富勒烯)

本实施方式的润滑油组合物所包含的富勒烯的结构、制造法没有特别限定，可以使用各种。作为富勒烯，可举出例如，比较易于获得的c60、c70、进一步高级的富勒烯、或它们的混合物。在富勒烯中，从在上述基油中的溶解性高方面考虑，优选为c60和c70，从对上述基油的着色少方面考虑，更优选为c60。在c60与c70的混合物的情况下，优选包含50质量％以上的c60。

(添加剂)

在不损害本实施方式的效果的范围，本实施方式的润滑油组合物可以含有添加剂。

配合于本实施方式的润滑油组合物的添加剂没有特别限定。作为添加剂，可举出例如，市售的抗氧化剂、粘度指数改进剂、极压添加剂、清洁分散剂、倾点下降剂、腐蚀防止剂、固体润滑剂、油性改进剂、防锈添加剂、抗乳化剂、消泡剂、水解抑制剂等。这些添加剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。

作为添加剂，更优选为具有芳香族环的物质。

作为具有芳香族环的抗氧化剂，可举出例如，二丁基羟基甲苯(bht)、丁基羟基茴香醚(bha)、2,6-丁基苯酚(dtp)、双(3,5-二丁基-4-羟基苯基)甲烷(bdba)、2,4,6-三丁基苯酚(tbp、3-芳基苯并呋喃-2-酮(羟基羧酸的分子内环状酯)、苯基-α-萘胺、二烷基二苯基胺、苯并三唑等。

作为具有芳香族环的粘度指数改进剂，可举出例如，聚烷基苯乙烯、苯乙烯-二烯共聚物的氢化物添加剂等。

作为具有芳香族环的极压添加剂，可举出二苄二硫、烯丙基磷酸酯、烯丙基亚磷酸酯、烯丙基磷酸酯的胺盐、烯丙基硫代磷酸酯、烯丙基硫代磷酸酯的胺盐、环烷酸等。

作为具有芳香族环的清洁分散剂，可举出苄基胺琥珀酸衍生物、烷基苯酚胺类等。

作为具有芳香族环的倾点下降剂，可举出氯化石蜡-萘缩合物、氯化石蜡-苯酚缩合物、聚烷基苯乙烯系等。

具有芳香族环的抗乳化剂中，可举出烷基苯磺酸盐等。

作为具有芳香族环的腐蚀防止剂，可举出二烷基萘磺酸盐等。

本实施方式的润滑油组合物可以包含与上述基油不同的油。

本实施方式的润滑油组合物可以通过后述的润滑油组合物的制造方法来制造。

根据本实施方式的润滑油组合物，由于包含基油、和富勒烯加成体，因此可以提高耐磨损性。

本实施方式的润滑油组合物可以使用于工业用齿轮油；液压工作油；压缩机油；冷冻机油；切削油；轧制油、压制油、锻造油、拉深加工油、拉拔油、冲裁油等塑性加工油；热处理油、放电加工油等金属加工油；滑动引导面油；轴承油；防锈油；热介质油等各种用途。

[润滑油组合物的制造方法]

本实施方式的润滑油组合物的制造方法是上述本实施方式的润滑油组合物的制造方法，其包含下述工序：将基油与富勒烯混合，将富勒烯的溶解成分溶解在基油中，获得基油与富勒烯的混合物的工序(以下，称为“第一工序”。)；以及将基油与富勒烯的混合物在与大气中相比低氧气氛下进行热处理的工序(以下，称为“第二工序”。)。

此外，本实施方式的润滑油组合物的制造方法可以包含下述工序：将基油与富勒烯的混合物所包含的不溶成分除去的工序(以下，称为“第三工序”。)。此外，本实施方式的润滑油组合物的制造方法可以包含下述工序：在基油与富勒烯的混合物中添加上述反应性成分的工序(以下，称为“第四工序”。)。进一步，本实施方式的润滑油组合物的制造方法，在可获得所希望的润滑特性的范围，可以包含下述工序：将基油与富勒烯的混合物用上述基油或与上述基油不同的油进行稀释的工序(以下，称为“第五工序”。)。

以下，详细说明本实施方式的润滑油组合物的制造方法。

(第一工序)

将原料富勒烯投入到基油中使用搅拌机等分散机构，在室温附近或根据需要一边进行加温，一边实施优选3小时～48小时的分散处理，获得基油与富勒烯的混合物。

原料的富勒烯的加入量例如考虑最终想要调制的润滑油组合物的富勒烯浓度，在计算上，为可获得基油所希望的富勒烯的浓度的富勒烯量的1.2倍～5倍，更优选为1.2倍～3倍。如果为上述范围，则易于获得所希望的富勒烯的浓度，并且，不溶成分的除去易于进行。

作为上述分散机构，可举出例如，搅拌机、超声波分散装置、均化器、球磨机、珠磨机等。

(第二工序)

将第一工序中获得的基油与富勒烯的混合物(以下，也有时称为“富勒烯溶液”。)进行热处理，获得润滑油组合物。

另外，可以在第二工序前，在进行了将后述第三工序中获得的富勒烯溶液用上述基油或与上述基油不同的油进行稀释的后述第五工序后，在第二工序中将稀释后的富勒烯溶液进行热处理，获得润滑油组合物。此外，第二工序可以在后述第三工序之后进行，也可以在后述第五工序之后进行。

第一工序中获得的混合物由于在第一工序和后述第三工序中暴露于大气，因此内部的氧浓度与大气中的氧成为平衡状态。因此，第二工序包含使混合物中的氧浓度与放置在大气中的状态相比降低的操作。优选使混合物中的氧浓度为10质量ppm以下，更优选为5质量ppm以下，进一步优选为1质量ppm以下。然后，在使氧浓度降低的情况下，不将富勒烯溶液再次与大气接触而进行热处理。

在第二工序中，例如，通过下述4个方法，在使富勒烯溶液中的氧浓度降低后，对使氧浓度降低了的富勒烯溶液进行热处理。

对第一方法进行说明。

在能够气密的不锈钢等金属制容器内收容富勒烯溶液。

接着，用氮气等非活性气体将容器内进行置换，或进一步将容器内的富勒烯溶液用非活性气体进行鼓泡，从而使富勒烯溶液与非活性气体成为平衡状态。

接着，将容器密闭，在保持富勒烯溶液与非活性气体的平衡状态下直接将容器进行加热，从而将富勒烯溶液进行热处理。

在第一方法中，通过上述方法，在低氧气氛下进行富勒烯溶液的热处理。

对第二方法进行说明。

在能够气密的不锈钢等金属制容器内装入富勒烯溶液。

接着，将容器减压，使富勒烯溶液中的氧浓度降低。

接着，将容器密闭，在保持使富勒烯溶液中的氧浓度降低了的状态下直接将容器进行加热，从而将富勒烯溶液进行热处理。

在第二方法中，通过上述方法，在低氧气氛下进行富勒烯溶液的热处理。

对第三方法进行说明。

在能够气密的不锈钢等金属制容器内装入富勒烯溶液。

接着，将容器减压，使富勒烯溶液中的氧浓度降低。

接着，用氮气等非活性气体将容器内进行置换，或者进一步将容器内的富勒烯溶液用非活性气体进行鼓泡，从而使富勒烯溶液与非活性气体成为平衡状态。

接着，将容器密闭，在保持富勒烯溶液与非活性气体的平衡状态下直接将容器进行加热，从而将富勒烯溶液进行热处理。

在第三方法中，通过上述方法，低氧气氛下进行富勒烯溶液的热处理。

对第四方法进行说明。

在包含压缩/冷却压缩机等压缩装置、驱动装置的具有气密性的容器内装入富勒烯溶液。

接着，在容器内填充氟利昂气体(f134a、f22等)、烃气体(异丁烷)、氨等。

接着，将容器密闭，将容器进行加热，从而将富勒烯溶液进行热处理。

在第四方法中，通过上述方法，在低氧气氛下进行富勒烯溶液的热处理。

富勒烯溶液的加热温度越高，则加热时间越短。然而，如果加热温度高，则基油的成分易于蒸发。

因此，关于富勒烯溶液的加热温度的上限，优选在基油不蒸发，富勒烯溶液不减少的温度下进行。然而，在进行将蒸发成分用冷却管等回收，返回到富勒烯溶液的操作的情况下，或者在压力容器内在抑制了蒸发的状态下进行热处理的情况下，可以使热处理温度比基油蒸发的温度高。

为了抑制基油的劣化/变质，富勒烯溶液的加热温度优选为250℃以下，更优选为150℃以下。

然而，混合物的加热温度越低，则加热时间越长。

在工业上制造润滑油组合物的情况下，从处理时间的观点考虑，加热温度优选为100℃以上，更优选为120℃以上。

加热温度越高，则混合物的热处理越快进行，因此加热时间越短。

富勒烯溶液中的氧浓度越高，则在富勒烯溶液的热处理中，基油的热劣化越被抑制，因此越易于使润滑油组合物的润滑效果提高。

富勒烯溶液中的氧的浓度优选比大气中的氧浓度低，更优选为大气中的氧浓度的10分之1以下。

富勒烯溶液中的氧浓度可以使用溶氧计测定。

在第二工序中，通过将富勒烯溶液进行热处理，使反应性成分与富勒烯化学结合，形成富勒烯加成体。因此，热处理后获得的润滑油组合物中的富勒烯的浓度低于热处理前的富勒烯溶液中的富勒烯的浓度。换言之，通过热处理，形成富勒烯加成体，因此富勒烯被消耗，其浓度低于热处理前。

因此，在第二工序中，优选在热处理前的富勒烯溶液中的富勒烯的浓度相对于热处理后获得的润滑油组合物中的富勒烯的浓度之比(以下，有时称为“热处理前后的浓度比”。)变为80％以下的时候，结束热处理。如果继续进行热处理，则富勒烯的浓度进一步减少。在第二工序中，更优选在热处理后前后的浓度比变为50％以下的时候，结束热处理。如果进一步继续进行热处理，则富勒烯的浓度会减少到不能检测的程度，但即使超过该程度而继续进行热处理，富勒烯加成体也难以形成。因此，优选在热处理前后的浓度比为1％以上的时候结束热处理，更优选在10％以上的时候结束热处理。

上述富勒烯的浓度可以通过液相色谱质谱分析法(liquidchromatographymassspectrometry，lc-ms)来确认。反应性成分与富勒烯化学结合，形成富勒烯加成体可以通过在质量检测中，出现相当于富勒烯加成体的质量的峰来确认。

在不经过后述第五工序的情况下，在结束第二工序的时候，获得本实施方式的润滑油组合物。

(第三工序)

在第一工序中获得的混合物中，作为不溶成分，包含来源于原料富勒烯等的富勒烯的凝集物等、未溶解的富勒烯、基油的杂质、制造过程中混入的粒子等。因此，如果直接使用该混合物，则有时发生与润滑油组合物接触的滑动部等磨损等不良状况。因此，也可以在第一工序后，设置将基油与富勒烯的混合物所包含的不溶成分除去的第三工序。另外，第三工序可以在第二工序之后进行，也可以在后述第五工序之后进行。

除去了不溶成分的混合物(富勒烯溶液)的富勒烯的浓度优选为1质量ppm(0.0001质量％)以上且10000质量ppm(1质量％)以下，更优选为1质量ppm(0.0001质量％)以上且100质量ppm(0.01质量％)以下，进一步优选为5质量ppm(0.0005质量％)以上且50质量ppm(0.005质量％)以下。

如果富勒烯的浓度为上述范围，则在所得的润滑油组合物中表现耐磨损性，此外，可以弥补由富勒烯的劣化引起的富勒烯的浓度的降低，长期维持耐磨损性。

作为第三工序，可举出例如，(1)使用膜滤器的除去工序，(2)使用离心分离器的除去工序，(3)将膜滤器与离心分离器组合使用的除去工序等。这些除去工序之中，从处理时间方面考虑，在要获得少量的溶液的情况下优选为(1)使用膜滤器的除去工序，在要获得大量的溶液的情况下优选为(2)使用了离心分离器的除去工序。

在(1)使用膜滤器的除去工序中，例如，将第一工序中获得的混合物，使用孔小的网眼的过滤器(例如，0.1μm～1μm网眼的膜滤器)进行过滤，作为富勒烯溶液而回收不溶物除去后的滤液。为了实现过滤时间的缩短，优选例如，进行抽滤。

在(2)使用了离心分离器的除去工序中，例如，将第一工序中获得的混合物离心分离，作为不溶物除去后的富勒烯溶液而回收上清液。

(第四工序)

进一步，也可以包含下述工序：在第一工序后获得的混合物或第三工序中获得的富勒烯溶液中添加上述反应性成分的第四工序。

在第四工序中通过调整反应性成分的添加量等，可以在第二工序中控制富勒烯加成体的形成。因此，可以将由富勒烯加成体带来的耐磨损性更加提高。

(第五工序)

进一步，为了获得具有所希望的润滑特性的润滑油组合物，也可以包含下述工序：将基油与富勒烯的混合物用上述基油或与上述基油不同的油进行稀释的第五工序。另外，第五工序可以在第二工序之后进行，也可以在第三工序之后进行。

作为在第五工序中使用的油，可举出与在第一工序中使用的基油同种的基油或不同种的基油。

在第五工序中，也包含通过将经过了第二工序中的热处理的基油除去，用所希望的基油进行稀释，来置换基油。

作为将基油除去的方法，可举出例如，在加热或减压下加热而使基油蒸发的方法等。

将经过了第二工序中的热处理的基油除去，重新用未经过热处理的基油进行稀释，从而可以获得热劣化少的润滑油组合物。

根据本实施方式的润滑油组合物的制造方法，可获得可以提高耐磨损性的润滑油组合物。

另外，在本实施方式的润滑油组合物的制造方法中，进行上述第二工序、第三工序和第五工序的顺序没有限定，可以将这些工序以任何顺序进行。基于下述理由，在本实施方式的润滑油组合物的制造方法中，更优选按照第三工序、第二工序、第五工序的顺序进行这些工序。

如果在将基油与富勒烯的混合物所包含的不溶成分除去后进行热处理，则富勒烯等难以再凝集。

在将不溶成分除去后，在基油与富勒烯的混合物中包含微量的难溶性的成分(特别是高级富勒烯)，但如果将该混合物进行热处理则富勒烯浓度降低。因此，在该混合物中残存难溶性的成分的可能性变低。

通过在基油与富勒烯的混合物的体积小的状态下将不溶成分除去，或将该混合物进行热处理，可以降低润滑油组合物的制造成本。

以上，对本发明的优选实施方案进行了详述，但本发明不限定于特定的实施方案，能够在专利权利要求的范围内所记载的本发明的主旨的范围内，进行各种变形/变更。

实施例

以下，通过实施例和比较例进一步具体地说明本发明，但本发明不限定于以下实施例。

[实施例1]

(润滑油组合物的调制)

将作为基油的1,2,4-三甲基苯(tmb，东京化成工业株式会社制)100g、与富勒烯原料(c60，nanom(注册商标)np-suh，フロンティアカーボン株式会社制)0.01g(100mg)混合，在室温下使用搅拌器搅拌3小时，调制出基油与富勒烯的混合物。另外，1,2,4-三甲基苯也为与富勒烯化学结合的反应性成分。

接下来，将所得的混合物通过0.1μm网眼的膜滤器进行过滤，获得了富勒烯溶液。关于所得的富勒烯溶液，通过hplc法测定富勒烯的浓度，从而确认了含有富勒烯1060ppm。

接下来，将富勒烯溶液转移到250ml的三口茄型烧瓶中，在第1个口安装了李比稀冷却管，在第2个口安装了硅制隔膜盖，在第3个口安装了氮气导入管。

接下来，通过氮气导入管，在烧瓶内部以每分钟0.2l的流量注入氮气，在该状态下放置10分钟。由此，使烧瓶内部为氮气气氛。

接下来，在该状态下使茄型烧瓶浸渍于140℃的油浴，将富勒烯溶液进行加热，获得了润滑油组合物x。

然后，每隔一定时间，用玻璃制注射器将针刺穿隔膜盖，回收约10ml的润滑油组合物x。

测定了回收的润滑油组合物x的富勒烯的浓度。

关于在加热开始12小时后回收的润滑油组合物x，进行了富勒烯加成体的确认。

采取加热开始12小时后回收的润滑油组合物x10g，喷射氮气，使1,2,4-三甲基苯的一部分蒸发而浓缩为1g。

将浓缩的1g润滑油组合物x添加到矿物油a(制品名：ダイアナフレシアp46，出光兴产株式会社制)19g中，获得了润滑油组合物y。

富勒烯的浓度的测定使用高效液相色谱(アジレント·テクノロジー株式会社制1200系列)，使用株式会社ワイエムシィ制柱ymc-packods-am(150mm×4.6)，使展开溶剂为甲苯与甲醇的1：1(体积比)混合物，测定润滑油组合物x的吸光度(波长309nm)，从而定量了润滑油组合物x的富勒烯的量。将加热时间与富勒烯c60的浓度的关系示于表1和图1中。

富勒烯加成体的确认使用了液相色谱质谱分析计的质量检测装置(アジレント·テクノロジー株式会社制，lc/ms，6120)。在质量700～质量2000的范围确认了富勒烯加成体。另外，在确认有富勒烯加成体的情况下，在表2中表示为“有”，在未确认到富勒烯加成体的情况下，在表2中表示为“无”。这不限于本实施例，其它实施例和比较例中也同样地显示。

(耐磨损性的评价)

关于所得的润滑油组合物y，使用摩擦磨损试验机(制品名：ボールオンディスクトライボメーター，antonpaar社制)，评价了耐磨损性。

使基板和球的材质为suj2。使球的直径为6mm。

在基板的一主面涂布了润滑油组合物y。

接下来，经由润滑油组合物y，在基板的一主面上，以球描绘同心圆状的轨道的方式，使球滑动。使基板的一主面上的球的速度为5mm/秒，使由球产生的对基板的一主面的荷重为25n。用光学显微镜观察基板的一主面上的球的滑动距离累计15m时的球面的擦蹭面(圆形)，测定了擦蹭面的直径。

将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

(高温耐磨损性的评价)

在耐磨损性的评价中使用的摩擦磨损试验机中，在图2所示那样的将基板固定的夹盘装置(将工件(加工对象)固定于车床等工作机械的工具)100设置加热器，可进行用夹盘装置固定的基板的温度调整。

将夹盘装置的温度设定为90℃，与耐磨损性的评价同样地操作，评价了基板的高温耐磨损性。

将结果示于表2中。

(耐荷重性的评价)

关于所得的润滑油组合物y，通过按照jisk2519-1995“潤滑油－耐荷重能試験方法(润滑油-耐荷重能力试验方法)”所规定的曾田式四球法的方法，评价了耐荷重性。

即，按照下述(1)～(5)的步骤，评价了润滑油组合物y的耐荷重性。

(1)作为耐荷重性的测定装置，使用了四球式摩擦机(神钢造机株式会社制，最大转速3000rpm，最大垂直荷重20kn，特别定购品)。

(2)在四球式摩擦机的试样容器内注入了润滑油组合物y，直到3个固定球浸没为止。

(3)在对旋转球施加了200n的荷重的状态下，使旋转球以500rpm旋转。维持该状态30秒。

(4)接下来，将施加于旋转球的荷重增加200n，在对旋转球施加400n的荷重的状态下，使旋转球以500rpm旋转。维持该状态30秒。

(5)这样，每隔30秒就增加一次荷重200n，将旋转球与固定球熔合了的时候的荷重设为耐荷重。

将结果示于表2中。

[比较例1]

不使烧瓶内部为氮气气氛，而使烧瓶内部为大气气氛，除此以外，与实施例1同样地操作，调制出比较例1的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，每隔一定时间，就测定一次润滑油组合物x的富勒烯的浓度。将加热时间与富勒烯的浓度的关系示于表1和图1中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例1的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例1的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[比较例2]

不进行热处理，除此以外，与实施例1同样地操作，调制出比较例2的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例2的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例2的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[比较例3]

将作为基油的矿物油a(制品名：ダイアナフレシアp46，出光兴产株式会社制)19g、与1,2,4-三甲基苯(tmb，和光纯药工业株式会社制)1g混合，调制出混合油。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

与实施例1同样地操作，评价了比较例3的混合油的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例3的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[实施例2]

在1,2,4-三甲基苯与富勒烯的混合物中，添加矿物油a190g，此外，不使1,2,4-三甲基苯的一部分蒸发而将润滑油组合物x浓缩，除此以外，与实施例1同样地操作，调制出实施例2的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例2的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例2的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[实施例3]

作为富勒烯原料，使用了フロンティアカーボン株式会社制的c70(nor-su)，除此以外，与实施例2同样地操作，调制出实施例3的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例3的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例3的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[实施例4]

作为富勒烯原料，使用了フロンティアカーボン株式会社制的混合富勒烯(nm-st)，除此以外，与实施例2同样地操作，调制出实施例4的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例4的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例4的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[实施例5]

作为基油，使用十氢化萘(东京化成工业株式会社制)100g，将富勒烯溶液在160℃下加热12小时，将挥发成分除去，获得了润滑油组合物x，并且将浓缩的润滑油组合物x添加到聚-α-烯烃(pao，jx日钢日石株式会社制)50g中，获得了润滑油组合物y，除此以外，与实施例1同样地操作，调制出实施例5的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例5的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例5的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[比较例4]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例5同样地操作，调制出比较例4的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例4的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例4的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[实施例6]

作为基油，使用甲苯(东京化成工业株式会社制)90g，作为反应性成分，使用二甲基异丙基苯(dmc，东京化成工业株式会社制)10g，将富勒烯溶液在150℃下加热12小时，将挥发成分除去，取出除去了挥发成分的固体成分(润滑油组合物x)0.07g，将其添加到矿物油a19g中，除此以外，与实施例1同样地操作，调制出实施例6的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例6的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例6的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[比较例5]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例6同样地操作，调制出比较例5的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例5的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例5的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[实施例7]

作为基油，使用苯(东京化成工业株式会社制)90g，作为反应性成分，使用二对甲苯甲酰醚(dte，东京化成工业株式会社制)10g，将富勒烯溶液在160℃下加热12小时，将挥发成分除去，获得了润滑油组合物x，并且将浓缩的润滑油组合物x添加到聚氧乙烯(poe-a，多元醇酯型，ユニスターh-334r，日油株式会社制)50g中，获得了润滑油组合物y，除此以外，与实施例1同样地操作，调制出实施例7的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例7的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例7的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[比较例6]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例7同样地操作，调制出比较例6的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例6的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例6的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[实施例8]

作为基油，使用聚氧乙烯(poe-a，多元醇酯型，ユニスターh-334r，日油株式会社制)100g，将富勒烯溶液在150℃下加热12小时，并且不将润滑油组合物x稀释而获得了润滑油组合物y，除此以外，与实施例1同样地操作，调制出实施例8的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例8的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例8的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[比较例7]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例8同样地操作，调制出比较例7的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例7的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例7的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[实施例9]

作为基油，使用聚氧乙烯(poe-b，单酯型，ユニスターmb-881，日油株式会社制)100g，将富勒烯溶液在150℃下加热12小时，除此以外，与实施例1同样地操作，调制出实施例9的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例9的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例9的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[比较例8]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例9同样地操作，调制出比较例7的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例8的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例8的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[实施例10]

作为基油，使用将苯(东京化成工业株式会社制)与丁醇(东京化成工业株式会社制)以质量比4：1进行了混合的物质95g，作为反应性成分，使用甲基苯基硅油(kf-56，信越化学株式会社制)5g，将富勒烯溶液在200℃下加热6小时，将挥发成分除去，获得了润滑油组合物x，并且将浓缩的润滑油组合物x添加到甲基苯基硅油(kf-56，信越化学株式会社制)10g中，获得了润滑油组合物y，除此以外，与实施例1同样地操作，调制出实施例10的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例10的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例10的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[比较例9]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例10同样地操作，调制出比较例9的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例9的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例9的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[实施例11]

作为反应性成分，使用了二甲基硅油(kf96-100cs，信越化学株式会社制)5g，并且将浓缩的润滑油组合物x添加到二甲基硅油(kf96-100cs，信越化学株式会社制)10g中，获得了润滑油组合物y，除此以外，与实施例1同样地操作，调制出实施例11的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例11的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例11的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

[比较例10]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例11同样地操作，调制出比较例10的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例10的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表2中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例10的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表2中。

表1

由表1和图1的结果可知，在氮气气氛下进行了热处理的实施例1中，在加热开始37小时的时候富勒烯大体上消失了。另一方面可知，在大气气氛下进行了热处理的比较例1中，在加热开始小于12小时的时候富勒烯大体上消失了。

由表2的结果可知，实施例1～实施例11与对应的比较例1～比较例10相比耐磨损性优异。

由表2的结果可知，实施例5～实施例9与对应的比较例4～比较例8相比耐荷重性优异。

由表2的结果可知，实施例10和实施例11与对应的比较例9和比较例10相比高温耐磨损性优异。

此外，对加热开始12小时后回收的实施例的润滑油组合物x进行了富勒烯加成体的确认，结果，实施例1中确认了来源于富勒烯的质量720的峰、和质量958的峰。质量958的峰强度相对于质量720的峰强度为约1/10。质量958的峰为富勒烯的质量 (1,2,4-三甲基苯的质量-氢原子的质量)×2。因此，判断为2个1,2,4-三甲基苯自由基加成于1个富勒烯，而形成富勒烯加成体。

此外，富勒烯为21％消失，79％残存的状态，因此可知消失的富勒烯的大约一半(即100ppm)变为富勒烯加成体。

同样地，对于加热开始12小时后回收的比较例1的润滑油组合物x进行了富勒烯加成体的确认，结果在质量700～质量2000的范围观察不到峰。即可知，比较例1中，未形成富勒烯加成体。

此外，根据上述耐磨损性的评价的结果，可以认为使与矿物油完全混合的1,2,4-三甲基苯加成于富勒烯的富勒烯加成体与矿物油的相容性变高，实施例1～实施例4的润滑油组合物y的耐磨损性提高了。

[实施例12]

(反应性成分的合成)

将丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g与碘化钠(东京化成工业株式会社制)7.5g投入到250ml的茄型烧瓶中。

在该茄型烧瓶内添加了乙腈(东京化成工业株式会社制)50ml。

在将上述茄型烧瓶的内部用氮气填充了的状态下，添加三甲基氯硅烷(东京化成工业株式会社制)5.4g。

在该状态下，将丁醇、碘化钠、乙腈和三甲基氯硅烷的混合溶液搅拌2小时后，在茄型烧瓶内加入二乙基醚(东京化成工业株式会社制)100ml，获得了沉淀物。

将所得的沉淀物过滤分离，进行了水洗。

将水洗后的沉淀物投入到250ml的茄型烧瓶中，加入丙酮(东京化成工业株式会社制)50ml与羟基异丙基苯(cmip，东京化成工业株式会社制)6.8g。

使沉淀物、丙酮和羟基异丙基苯的混合溶液回流96小时后，使用旋转式蒸发器，从混合溶液将丙酮蒸馏除去。

在上述蒸馏除去了丙酮的混合物中添加甲苯(东京化成工业株式会社制)100ml，制成溶液。

将上述溶液用10％的氢氧化钠(东京化成工业株式会社制)水溶液50ml洗涤3次。

使用旋转式蒸发器，从溶液将甲苯蒸馏除去，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

将作为基油的甲苯(东京化成工业株式会社制)100g、与富勒烯原料(c60，nanom(注册商标)np-suh，フロンティアカーボン株式会社制)0.1g(100mg)、和上述异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g混合，在室温下使用搅拌器搅拌3小时，调制出基油、富勒烯和反应性成分的混合物的溶液(富勒烯溶液)。关于所得的富勒烯溶液，与实施例1同样地操作通过hplc法测定富勒烯的浓度，从而确认了含有富勒烯1000ppm。

接下来，将富勒烯溶液转移到250ml不锈钢制的耐压容器中，盖上盖。为了可以将容器内部的气体置换，在盖上分别安装了气体导入部和排气部。

接下来，从安装于盖的气体导入部，向耐压容器内部以每分钟0.2l的流量注入氮气，在该状态下放置10分钟后，关闭气体导入部和排气部，使耐压容器内部为氮气气氛。

接下来，使该耐压容器浸渍于140℃的油浴并保持16小时而将富勒烯溶液进行加热后，将耐压容器从油浴取出，放冷到室温，从而获得了组合物溶液。

关于组合物溶液的原料的富勒烯浓度，与实施例1同样地操作通过hplc法进行了测定，结果确认了在10ppm～500ppm的范围。此外，由质量检测装置，检测到富勒烯加成体。

因此确认了，通过加热，原料富勒烯的一部分与反应性成分反应，从而生成了富勒烯加成体。

采取组合物溶液10g，使用旋转式蒸发器，使组合物溶液的挥发成分蒸发，获得了浓缩的组合物溶液x1g。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

(润滑油组合物的调制和评价)

接下来，将组合物溶液x1g、与矿物油a20g混合，在室温下使用搅拌器搅拌6小时。

接下来，将所得的混合物通过0.1μm网眼的膜滤器进行过滤，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例12的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[比较例11]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例12同样地操作，调制出比较例11的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例11的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例11的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[实施例13]

(反应性成分的合成)

代替丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g，使用了3-甲基-1-丁醇(ic5，东京化成工业株式会社制)3.5g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例13中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.57g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例13中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例13的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[比较例12]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例13同样地操作，调制出比较例12的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例12的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例12的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[实施例14]

(反应性成分的合成)

代替丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g，使用了1-癸醇(nc10，东京化成工业株式会社制)6.3g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例14中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.77g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例14中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例14的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[比较例13]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例14同样地操作，调制出比较例13的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例13的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例13的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[实施例15]

(反应性成分的合成)

代替羟基异丙基苯(cmip，东京化成工业株式会社制)6.8g，使用了羟基异丙基苯(cmib，东京化成工业株式会社制)7.5g，除此以外，与实施例14同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例15中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.81g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例15中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例15的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[比较例14]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例15同样地操作，调制出比较例14的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例14的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例14的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[实施例16]

(反应性成分的合成)

代替羟基异丙基苯(cmip，东京化成工业株式会社制)6.8g，使用了羟基异丙基苯(cmcy，东京化成工业株式会社制)8.8g，除此以外，与实施例14同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例16中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.88g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例16中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例16的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[比较例15]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例16同样地操作，调制出比较例15的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例15的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例15的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[实施例17]

(反应性成分的合成)

代替丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g，使用了二苯基醇(nc22，东京化成工业株式会社制)13.1g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例17中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)1.24g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例17中获得的组合物溶液x、和作为矿物油a的替代品的聚-α-烯烃(pao，jx日钢日石株式会社制)，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例17的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[比较例16]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例17同样地操作，调制出比较例16的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例16的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例16的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[实施例18]

(反应性成分的合成)

代替丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g，使用了双丙甘醇单甲基醚(p2gme，东京化成工业株式会社制)5.9g，作为加入到蒸馏除去了丙酮的混合物中的溶剂，代替甲苯，使用了四氢呋喃(thf，东京化成工业株式会社制)，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例18中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.74g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例18中获得的组合物溶液x、和作为矿物油a的替代品的聚氧乙烯(poe-a，多元醇酯型，ユニスターh-334r，日油株式会社制)，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例18的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[比较例17]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例18同样地操作，调制出比较例17的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例17的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例17的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[实施例19]

(反应性成分的合成)

代替丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g，使用了三丙二醇单甲基醚(p3gme，东京化成工业株式会社制)8.3g，除此以外，与实施例18同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例19中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.90g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例19中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例18同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例19的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[比较例18]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例19同样地操作，调制出比较例18的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例18的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例18的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[实施例20]

(反应性成分的合成)

代替羟基异丙基苯(cmip，东京化成工业株式会社制)6.8g，使用了羟基异丙基苯(cmib，东京化成工业株式会社制)7.5g，除此以外，与实施例19同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例20中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.94g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例20中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例18同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例20的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[比较例19]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例20同样地操作，调制出比较例19的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例19的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例19的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[实施例21]

(反应性成分的合成)

代替羟基异丙基苯(cmip，东京化成工业株式会社制)6.8g，使用了羟基异丙基苯(cmcy，东京化成工业株式会社制)8.8g，除此以外，与实施例19同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例21中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)1.0g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例21中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例18同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例21的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[比较例20]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例21同样地操作，调制出比较例20的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例20的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例20的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[实施例22]

(反应性成分的合成)

代替丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g，使用了二甘醇单苄基醚(e2gbe，东京化成工业株式会社制)7.9g，除此以外，与实施例18同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例22中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.87g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例22中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例18同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例22的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[比较例21]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例22同样地操作，调制出比较例21的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例21的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表3中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例21的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表3中。

[实施例23]

(反应性成分的合成)

代替丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g，使用了二甘醇单乙基醚(e2gee，东京化成工业株式会社制)5.4g，除此以外，与实施例18同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例23中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.70g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例23中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例18同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例23的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[比较例22]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例23同样地操作，调制出比较例22的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例22的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例22的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[实施例24]

(反应性成分的合成)

代替丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g，使用了七甘醇单甲基醚(e6gme，东京化成工业株式会社制)13.6g，除此以外，与实施例18同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例24中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)1.27g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例24中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例18同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例24的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[比较例23]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例24同样地操作，调制出比较例23的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例23的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例23的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[实施例25]

(反应性成分的合成)

代替丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g，使用了六甘醇单苄基醚(e6gbe，东京化成工业株式会社制)14.9g，除此以外，与实施例18同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例25中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)1.36g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例25中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例18同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例25的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[比较例24]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例25同样地操作，调制出比较例24的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例24的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例24的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[实施例26]

(反应性成分的合成)

代替丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g，使用了12-羟基-4,7,10-三氧杂十二酸叔丁酯(tert-butyl12-hydroxy-4,7,10-trioxadodecanoate)(e3gbs，东京化成工业株式会社制)11.1g，除此以外，与实施例18同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例26中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)1.1g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例26中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例18同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例26的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[比较例25]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例26同样地操作，调制出比较例25的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例25的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例25的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[实施例27]

(反应性成分的合成)

代替丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g，使用了甘醇酸乙酯(ggae，东京化成工业株式会社制)4.2g，作为加入到蒸馏除去了丙酮的混合物中的溶剂，代替甲苯，使用了乙腈(东京化成工业株式会社制)，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例27中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.62g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例27中获得的组合物溶液x、和作为矿物油a的替代品的聚氧乙烯(poe-b，单酯型，ユニスターmb-881，日油株式会社制)，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例27的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[比较例26]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例27同样地操作，调制出比较例26的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例26的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例26的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[实施例28]

(反应性成分的合成)

代替羟基异丙基苯(cmip，东京化成工业株式会社制)6.8g，使用了羟基异丙基苯(cmib，东京化成工业株式会社制)7.5g，除此以外，与实施例27同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例27中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.62g，使用了实施例28中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.66g，除此以外，与实施例27同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例28中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例27同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例28的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[比较例27]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例28同样地操作，调制出比较例27的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例27的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例27的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[实施例29]

(反应性成分的合成)

代替羟基异丙基苯(cmip，东京化成工业株式会社制)6.8g，使用了羟基异丙基苯(cmcy，东京化成工业株式会社制)8.8g，除此以外，与实施例27同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例27中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.62g，使用了实施例29中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.73g，除此以外，与实施例27同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例29中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例27同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例29的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[比较例28]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例29同样地操作，调制出比较例28的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例28的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例28的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[实施例30]

(反应性成分的合成)

代替丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g，使用了对苯二甲酸2-羟基乙基酯甲酯(terephthalicacid2-hydroxyethylmethylester)(tpams，东京化成工业株式会社制)9.0g，除此以外，与实施例27同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例27中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.62g，使用了实施例30中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.95g，除此以外，与实施例27同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例30中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例27同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例30的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[比较例29]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例30同样地操作，调制出比较例29的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例29的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例29的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[实施例31]

(反应性成分的合成)

代替丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g，使用单末端甲醇改性硅油(x-22-170bx，东京化成工业株式会社制)100.0g，作为加入到蒸馏除去了丙酮的混合物中的溶剂，代替甲苯，使用了将苯(东京化成工业株式会社制)与丁醇(东京化成工业株式会社制)以质量比4：1进行了混合的物质，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例31中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)7.3g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例31中获得的组合物溶液x、和作为矿物油a的替代品的甲基苯基硅油(kf-56，信越化学株式会社制)，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例31的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[比较例30]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例31同样地操作，调制出比较例30的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例30的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例30的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[实施例32]

(反应性成分的合成)

代替丁醇(nc4，东京化成工业株式会社制)3.0g，使用了侧链型甲醇改性硅油(x-22-4039，东京化成工业株式会社制)40.0g，作为加入到蒸馏除去了丙酮的混合物中的溶剂，代替甲苯，使用了将苯(东京化成工业株式会社制)与丁醇(东京化成工业株式会社制)以质量比4：1进行了混合的物质，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了异丙基苯衍生物(反应性成分)。

(组合物溶液的调制)

代替实施例12中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)0.53g，使用了实施例32中获得的异丙基苯衍生物(反应性成分)3.1g，除此以外，与实施例12同样地操作，获得了组合物溶液x。

关于组合物溶液x，与实施例1同样地操作，进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

(润滑油组合物的调制和评价)

使用了实施例32中获得的组合物溶液x，除此以外，与实施例31同样地操作，获得了润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，评价了实施例32的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

[比较例31]

不将富勒烯溶液进行加热，除此以外，与实施例32同样地操作，调制出比较例31的润滑油组合物y。

此外，与实施例1同样地操作，对组合物溶液进行了富勒烯加成体的确认。将结果示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例31的润滑油组合物y的耐磨损性。将加热开始12小时后的擦蹭面的直径示于表4中。

此外，与实施例1同样地操作，评价了比较例31的润滑油组合物y的高温耐磨损性、耐荷重性。将结果示于表4中。

由表3和表4的结果可知，实施例12～实施例32与对应的比较例11～比较例31相比耐磨损性优异。

由表3和表4的结果可知，实施例18～实施例30与对应的比较例17～比较例29相比耐荷重性优异。

由表3和表4的结果可知，实施例31和实施例32与对应的比较例30和比较例31相比高温耐磨损性优异。

[实施例33]

使用作为基油的苯(东京化成工业株式会社制)100g、和作为反应性成分的磷酸三甲苯酯(tcp，东京化成工业株式会社制)1g，获得了润滑油组合物x，并且将浓缩的润滑油组合物x添加到矿物油b(スーパーオイルm32，jxtgエネルギー株式会社制)100g中，获得了润滑油组合物y，除此以外，与实施例12的(组合物溶液的调制)(润滑油组合物的调制和评价)同样地操作，调制出实施例33的润滑油组合物y。