一种有机化合物、具有该化合物的OLED及应用的制作方法

专利2026-07-26  12


本发明涉及有机光电材料制备,具体涉及一种有机化合物、具有该化合物的oled及应用。


背景技术:

1、有机电致发光二极管(oled)又称为有机电致发光器件,是一种有机材料在电场作用下,通过载流子注入和复合导致发光的技术,它能够将电能通过有机发光材料转化成光能。oled本质是一种薄膜堆积器件。理论上,在阳极和阴极均为透明电极的情况下,发光层发出的光既可以从阳极传播到器件外部又可以从阴极传播到器件外部。因此,根据光传出的路径不同,器件可以分为底发射器件和顶发射器件。底发射器件的光从阳极经过衬底传播到器件外部,顶发射器件的光通过阴极传播到器件外部。顶发射器件出光方向在阴极一侧,无需经过衬底,图像更加细腻清晰,同时色彩鲜艳度也更高。但是在顶发光的有机电致发光器件结构中,在不同可视角下观察的亮度和颜色会出现很大差异,严重影响产品性能。

2、就目前来看,oled显示技术仍然存在驱动电压高、显示寿命短的问题,严重影响该技术的进一步实用。因此,需要持续努力地开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。有机空穴材料担当着将从阳极注入的空穴传递到发光层的重要角色,具有优秀空穴迁移率的空穴传输材料有利于器件中载流子的注入平衡,从而实现降低器件驱动电压。另一方面,为了防止发光层中生成的激子会向空穴传输层扩散,导致出现偏色及发光效率降低,还需要空穴传输层能够阻挡激子向外扩散,防止效率滚降和提升器件的稳定性。

3、为了实现oled器件的性能的不断提升,不但需要从oled器件结构和制作工艺的创新,更需要在oled光电功能材料上不断研究和创新,创造出更高性能的oled功能材料,并对其与现有的材料进行合理搭配,进而提高器件的发光效率和使用寿命。因此,寻找合适的oled光电功能材料用于oled器件以解决上述问题是本领域长期需求。


技术实现思路

1、针对现有技术存在的问题,本技术提供了一种有机化合物、具有该化合物的oled及应用。本发明的有机化合物特别适合用于与光有关的器件或元件中的用途,特别地,本发明的化合物在所述器件或元件中可以作为空穴传输层或发光辅助层,有助于提高发光器件或元件的发光效率和寿命。尤其是,使用本发明的化合物作为空穴传输层或发光辅助层,并与特定的发光层材料一同应用在器件或元件中,能够使器件或元件体现出更高的bi发光效率和更长的使用寿命。

2、本发明提供了一种有机化合物,所述的有机化合物具有式(i)所示结构:

3、;

4、式(i)

5、其中:x1选自c、si、ge中的任意一种;x2选自cr5r6、nr7、sir8r9、s、o中的任意一种;

6、l1选自单键、取代或未取代的c6-c30芳基;ar1选自取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c3-c30杂芳基中的任意一种;

7、r1~r9各自独立地选自氢、氘、c1-c20烷基、c6-c30芳基,相邻的取代基之间可以连接成环;当含有取代基时,所述的取代可以是单取代、双取代或多取代,所述取代基选自氘、c1-c20烷基。

8、优选方案,所述r1~r3各自独立地选自氢、氘、c1-c10烷基、苯基,r1~r3相互之间可以连接成环;r4选自氢或苯基;l1选自单键、苯基、甲基苯、联苯基。

9、优选方案,所述r5-r9各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环戊基、环己基、苯基、联苯基;r5、r6,r8、r9相互之间可以连接成环。

10、优选方案,所述ar1选自苯基、甲基苯、叔丁基苯基、萘基、联苯基、甲基取代的联苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、二甲基芴基、苯基取代或未取代的氧芴基、甲基取代或未取代的硅芴基、硫芴基中的任意一种。

11、本发明式(i)所示化合物中的至少一个氢可由氘、氚、氰基或卤素取代。

12、根据一个或多个实施方案,本发明的有机化合物选自如下所示化学结构中的任意一种,其中“d”表示氘:

13、

14、

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20、

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22、

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48、

49、。

50、根据一个或多个实施方案,本发明还提供具有如上式(i)所示结构的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。

51、本发明还提供了一种有机电致发光器件,该有机电致发光器件包括:基板层;第一电极,该第一电极在所述基板之上;有机发光功能层,该有机发光功能层在所述第一电极之上;第二电极,该第二电极在所述有机发光功能层之上;所述有机发光功能层包含有式(i)所示结构的有机化合物。

52、优选方案,所述有机发光功能层包括空穴传输层、发光层、及位于空穴传输层和发光层之间的发光辅助层;所述空穴传输层或发光辅助层包含有式(i)所示结构的有机化合物。

53、可选的,所述有机电致发光器件的发光层选自一种发光组合物组分,所述的发光组合物组分包括具有如下式(iii)所示结构的化合物,及式(iv)所示结构的化合物;

54、,;

55、式(iii)中q1-q2、式(iv)中q3-q5均各自独立地选自氢、氘、c6-c30的芳基。

56、在一些实施例中,q1-q2、q3-q5各自独立地选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基中的一种及多种。

57、优选的,所述发光组合物组分中式(iii)所示结构的化合物与式(iv)所示结构的化合物之间等比例组合。

58、在一些实施例中,式(iii)所示结构的化合物选自如下化学结构中的任意一种,其中“d”表示氘:

59、

60、

61、。

62、在一些实施例中,式(iv)所示结构的化合物选自如下化学结构中的任意一种,其中“d”表示氘:

63、

64、。

65、优选的,所述有机电致发光器件中不同有机发光材料横向或纵向叠加组合。

66、本发明的有机电致发光器件可用于oled照明和显示装置中。具体地,可以用于商业领域,例如pos机和atm机、复印机、自动售货机、游戏机、加油站、打卡机、门禁系统、电子秤等产品和设备的显示屏;通信领域,例如手机、各类可视对讲系统(可视电话)、移动网络终端、ebook(电子图书)等产品的显示屏;计算机领域,例如家用和/或商用计算机(pc/工作站等)、pda和笔记本电脑的显示屏;消费类电子产品,例如装饰用品(软屏)与灯具、各类音响设备、mp3、计算器、数码相机、头戴显示器、数码摄像机、便携式dvd、便携式电视机、电子钟表、掌上游戏机、各种家用电器(oled电视)等产品的显示屏;交通领域,例如gps、车载音响、车载电话、飞机仪表和设备等各种指示标志性显示屏。

67、优选地,本发明制备的有机电致发光器件用于智能手机、平板电脑、智能穿戴设备、电视、vr、微显领域、以及汽车中控屏或汽车尾灯。

68、本发明还提供了一种组合物,所述组合物包含有如上式(i)所示通式结构的有机化合物。

69、本发明还提供了一种制剂,所述制剂包含有如上式(i)所示通式结构的有机化合物或如上所述的组合物和至少一种溶剂。所述的溶剂没有特别限制,可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂,氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂,四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂,苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。

70、本发明还提供了一种显示或照明装置,所述装置包含有如上所述有机电致发光器件中的一种或多种。

71、与现有技术相比,本发明的有益效果是:

72、本发明所涉及的有机化合物同时引入芴基、杂芴基及其衍生基团,与取代的连续三邻位连接的苯组合;可以在保证材料具有较好传输性能的同时提高材料在器件中的寿命。具体表现为采用本发明的有机化合物作为功能层,尤其作为空穴传输或发光辅助层材料制作成有机电致发光器件,可抑制器件的效率滚降,有效提升器件发光效率,并延长器件的寿命。本发明化合物的制备工艺简单易行,原料易得,适合于量产放大,具有良好的产业化前景。


技术特征:

1.一种化合物,其特征在于,所述化合物具有如下式(i)所示结构:

2.根据权利要求1所述化合物,其特征在于,r1~r3各自独立地选自氢、氘、c1-c10烷基、苯基,r1~r3相互之间可以连接成环;r4选自氢或苯基;l1选自单键、苯基、甲基苯、联苯基。

3.根据权利要求1所述化合物,其特征在于,ar1选自苯基、甲基苯、叔丁基苯基、萘基、联苯基、甲基取代的联苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、二甲基芴基、苯基取代或未取代的氧芴基、甲基取代或未取代的硅芴基、硫芴基中的任意一种。

4.根据权利要求1所述化合物,其特征在于,r5-r9各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环戊基、环己基、苯基、联苯基;r5、r6,r8、r9相互之间可以连接成环。

5.根据权利要求1所述化合物,其特征在于,化合物选自如下所示化学结构中的任意一种,其中“d”表示氘:

6.根据权利要求1-5任一项所述的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。

7.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述的有机电致发光器件包括:基板层;第一电极,该第一电极在所述基板之上;有机发光功能层,该有机发光功能层在所述第一电极之上;第二电极,该第二电极在所述有机发光功能层之上;所述有机发光功能层包含有如权利要求1-5任一项所述的化合物。

8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机发光功能层包括空穴传输层、发光层、及位于空穴传输层和发光层之间的发光辅助层;所述发光辅助层包含有如权利要求1-5任一项所述的化合物。

9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述的发光层包含发光组合物,所述的发光组合物包括具有如下式(iii)所示结构的化合物,和式(iv)所示结构的化合物;

10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,q1-q2、q3-q4各自独立地选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基,及组成的组。

11.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述的发光组合物中式(iii)所示结构的化合物与式(iv)所示结构的化合物之间等比例组合。

12.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,式(iii)所示结构的化合物选自如下化学结构中的任意一种,其中“d”表示氘:

13.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,式(iv)所示结构的化合物选自如下化学结构中的任意一种,其中“d”表示氘:

14.一种显示或照明装置,其特征在于,所述装置包含有如权利要求7所述的有机电致发光器件。


技术总结
本发明涉及有机光电材料制备技术领域,具体涉及一种有机化合物、具有该化合物的OLED及应用。本发明所涉及的有机化合物同时引入芴基、杂芴基及其衍生基团,与取代的连续三邻位连接的苯组合;可以在保证材料具有较好传输性能的同时提高材料在器件中的寿命。具体表现为采用本发明的有机化合物作为功能层,尤其作为空穴传输或发光辅助层材料制作成有机电致发光器件,可抑制器件的效率滚降,有效提升器件发光效率,并延长器件的寿命。本发明化合物的制备工艺简单易行,原料易得,适合于量产放大,具有良好的产业化前景。

技术研发人员:韩玉峰,张磊,孔祥贞,申屠晓波,刘运起,章华星,叶绪兵,吴空物,赵晓宇
受保护的技术使用者:浙江华显光电科技有限公司
技术研发日:
技术公布日:2024/7/25
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