一种含溴并环BODIPY光敏剂,制备方法与应用

专利2026-05-09  7


本发明涉及一种光敏剂,更具体的,涉及一种含溴并环bodipy光敏剂的制备方法与应用。


背景技术:

1、光动力治疗(pdt)是一种以光和光敏剂为基础治疗疾病的新技术,已被广泛应用于肿瘤的治疗。作用机理是,光敏剂通过吸收特定波长的光照射,使光敏剂受到激发,激发态的光敏剂把能量传递给周围的氧分子,产生单线态氧(1o2)。而光动力治疗核心问题是光照射下光敏剂产生的单线态氧(1o2),利用1o2的高活性杀死癌细胞,达到治疗效果。对氧分子敏化为单线态氧(1o2)源于光敏剂激发三重态,而重原子取代可使染料的电子自旋轨道耦合作用增强,从而增加电子从s1态→ t1 态系间窜越。虽然已经开发出了很多光敏剂,但其单线态氧产生能力低、光稳定性差等问题限制了在pdt的中进一步应用。因此,研究人员正在积极寻找和改进光敏剂,以提高其单线态氧产生能力和光稳定性。这将有助于进一步提高pdt的效果和应用广度。

2、bodipy荧光染料具有诸多优异的光学特性,例如高吸光度、高荧光量子产率以及良好的光照稳定性。随着对其深入的研究,人们已经开发出各种衍生物和功能化的bodipy染料。bodipy的三重态在基础光化学研究、光动力治疗、光催化等领域中都具有重要意义。它们在这些领域中发挥着关键作用,并为相关研究提供了有力工具和平台。


技术实现思路

1、本发明的目的是提供一种具有单线态氧产生能力高、光稳定性好等优点的光敏剂。

2、本发明的再一目的是提供上述光敏剂在光动力治疗中的应用。

3、本发明的再一目的是提供上述光敏剂的制备方法。

4、本发明的技术方案如下:

5、一种含溴并环bodipy光敏剂的制备方法与应用,所述化合物的化学结构式为:

6、

7、ⅰ。

8、合成所述的一种含溴并环bodipy光敏剂的合成方法与应用,所述方法包括以下合成路径:

9、;

10、具体包括以下步骤:

11、(1)将化合物1溶于四氢呋喃,再加入nbs,搅拌反应,得到反应液;将反应液进行减压旋蒸去除溶剂,经层析硅胶柱分离得到化合物2;

12、(2)分别将化合物2、4-氰基苯硼酸和催化剂溶于1,4-二氧六环,再加入k2co3的水溶液,加热反应,得到反应液;将反应液进行减压旋蒸去除溶剂,经层析硅胶柱分离得到化合物ⅰ;

13、所述步骤(1)的化合物1、nbs的摩尔投料比为1 : 1 ~ 3,改变投料比,化合物2能以更高产率获得。

14、所述步骤(1)的反应温度为0 ~ 60°c,反应时间为0.1 ~ 1 h,选择合适的反应温度和时间,能够保证化合物2在短时间内以更高产率获得。

15、所述步骤(2)的化合物2、4-氰基苯硼酸、催化剂、k2co3的摩尔投料比为1 : 1- 8:0.01-0.05 : 1-8,改变投料比,化合物ⅰ能以更高产率获得。

16、所述步骤(2)中所使用的催化剂有四三苯基膦钯或双(三苯基膦)二氯化钯,选择合适的催化剂能狗保证化合物ⅰ更高的产率。

17、所述步骤(2)的反应温度为50 ~ 120°c,反应时间为0.5 ~ 4 h,选择合适的反应温度和时间,能够保证化合物2在短时间内以更高产率获得。

18、本发明有益效果如下:

19、1.本发明所述的化合物ⅰ是一种有机小分子理想的光敏剂,具有较高的单线态氧产生能力,应用在光动力治疗上,且有良好的应用前景。

20、2.本发明所述的化合物ⅰ制备方法简易、成本低,所得化合物ⅰ单线态氧产生能力高和光稳定性强。

21、3. 本发明所述的化合物ⅰ合成反应条件易于控制,产物纯化简单,具有普遍的适用性。



技术特征:

1.一种含溴并环bodipy光敏剂,其特征在于,所述光敏剂的化学结构式如下所示:

2.根据权利要求1所述的一种含溴并环bodipy光敏剂的制备方法,其特征在于,所述方法包括以下合成路径:

3.根据权利要求 2 所述的方法,其特征在于,所述步骤(1)中,化合物1、nbs的投料摩尔比为1 : 1 ~3。

4.根据权利要求 2所述的方法,其特征在于,所述步骤(1)中,反应温度为0 ~ 60°c,反应时间为0.1 ~ 1 h。

5.根据权利要求 2所述的光方法,其特征在于,所述步骤(1)中,投料顺序为化合物1、四氢呋喃、nbs。

6.根据权利要求 2所述的方法,其特征在于,所述步骤(2)中,化合物2、4-氰基苯硼酸、催化剂、k2co3的投料摩尔比为1 : 1- 8: 0.01-0.05 : 1-8。

7.根据权利要求 2所述的方法,其特征在于,所述步骤(2)中,催化剂选自四三苯基膦钯或双(三苯基膦)二氯化钯。

8.根据权利要求2所述的光敏剂的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,反应温度为50 ~ 120°c,反应时间为0.5 ~ 4 h。

9.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述步骤(2)中,投料顺序为化合物2、4-氰基苯硼酸、催化剂、1,4-二氧六环、k2co3的水溶液。

10.根据权利要求1所述的一种含溴并环bodipy光敏剂在光动力治疗中做为光敏制剂的应用。


技术总结
本发明公开了一种含溴并环BODIPY光敏剂的制备方法与应用,提供了一种含溴并环BODIPY光敏剂的简单制备方法及在光动力疗法中的应用。所述的光敏剂是含溴的六元BODIPY的新型光敏剂。其化学结构式I所示。该BODIPY光敏剂具有并环结构,具有经典传统BODIPY染料光谱性能的优点。该结构的BODIPY光敏剂,在长波长单色光源照射下,可以深度穿透生物组织;具有低毒性副作用;电子易于隙间窜越,表现出高效的单线态氧产生能力和荧光发射能力,可应用于光动力治疗。

技术研发人员:晏佳莹,石福茸,韩丹,张诺诺,王龙,刘杨
受保护的技术使用者:三峡大学
技术研发日:
技术公布日:2024/7/25
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