本发明属于发光材料技术领域，具体涉及一种双苯氰取代苯材料的制备方法。
背景技术：
有机电致发光器件(oleds)由于其具有宽视角、低驱动电压、高发光效率、快响应速度、柔性显示、简易工艺操作等优秀的性能已经被广泛地应用在全彩平板显示器中。相比红光和绿光材料的性能和器件稳定性,蓝色电致发光材料的效率、寿命和色纯度等方面还需要更进一步的提高。发射效率、传输性能、电荷平衡注入、形态学及热力学等方面的优化对于多功能的蓝色荧光材料合成还有许多的挑战。对有机π-共轭体系材料的探索和研究兴起于上世纪70年代。小分子有机半导体材料由于其柔性、轻便性以及低功耗，与其他材料相比使用非常便利。这些材料的优良性能主要取决于其独特的化学结构和固态时的堆积形式。在目前已报道的有机半导体小分子材料中，固态和溶液状态下，荧光量子效率都很高的材料很少，原因在于有机半导体分子从溶液状态聚集成固态时，会发生acq(聚集荧光淬灭)现象，使得大部分有机半导体材料在固态时的荧光相比溶液状态下效率降低明显。虽然唐本忠教授hongy,lamjwy,tangbz.aggregation-inducedemission:phenomenon,mechanismandapplications[j].chemicalcommunications,2009(29):4332.报道了aie(聚集诱导发光)现象的分子，但是该类分子在溶液状态下由于分子内单键的自由旋转而导致溶液状态下几乎不发光。
技术实现要素：
本发明的目的是提供一种基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料及其制备方法，以解决未经掺杂的有机半导体小分子材料在固态和溶液状态无法同时具有高荧光量子效率的问题。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料，该材料是含有三联苯的结构体系，其左右两端以氰基封端，同时在上下两端以烷氧端基封端。
其中，左右两端的氰基为苯氰基，三联苯的中间苯环的2位和5位均为八个碳的折链对称结构。
优选的，该材料的结构式为：
一种基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤一，在氮气条件下将2，5-二溴对羟基苯酚和溴代异辛烷在n,n-二甲基甲酰胺溶剂中进行反应，得到1,4-二溴-2,5-双((2-乙基己基)氧基)苯；反应式如下：
步骤二，将步骤一得到的1,4-二溴-2,5-双((2-乙基己基)氧基)苯，催化剂以及4-氰基苯硼酸频哪醇酯在甲苯和碳酸钠溶液中溶解，进行反应，产物经纯化得到所述基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料，反应式如下：
所述步骤一中，反应温度为70-80℃，反应时间为6-8小时。
所述步骤二中，催化剂为pd(pph3)4。
所述步骤二中，反应温度为70-90℃，反应时间为48小时。
有益效果：本发明首次将苯氰单元与双烷氧取代的溴苯相连，解决了未经掺杂的有机半导体小分子材料在固态和溶液状态无法同时具有高荧光量子效率的问题。本发明的基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料在固体状态下有近90％的荧光量子效率，在溶液状态下有近100的荧光量子效率。在生物探针、传感器，电致发光器件等方面具有潜在的应用价值。
附图说明
图1为实施例中中间产物化合物ⅱ的1hnmr谱图；
图2为实施例中产物化合物ⅰ的1hnmr谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做更进一步的解释。
根据下述实施例，可以更好的理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的具体的物料配比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1
基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料的结构式如ⅰ所示：
本实施例中，通过溴代异辛烷还原2，5-二溴氢醌得到结构式如式ⅱ所示的产物化合物ⅱ，然后与4-氰基苯硼酸频哪醇酯通过suzuki反应，制备获得产物化合物ⅰ。
具体步骤如下：
步骤一，化合物ⅱ的合成，反应式为：
将2，5-二溴对羟基苯酚(1.6g，6mmol)，k2co3(3.32g，24mmol)，充氮气保护，加入30ml已脱气的二甲基甲酰胺(dmf)至溶解，边搅拌边加热至75℃；搅拌0.5h后，用注射器加入溴代异辛烷(2.4g，12mmol)，搅拌3h。反应结束后，向体系加入大量水，无机相用二氯甲烷萃取三次。得到产物化合物ⅱ2.216g，产率为75.3％。
1hnmr(cdcl3,400mhz)，δ(ppm)：7.13-7.09(s，2h)，3.86-3.83(d，4h)，1.69(m，2h)，1.43-1.36(m，16h)，0.93-0.87(m，12h).
步骤二，化合物ⅰ的合成，反应式为：
向容器中加入orbr2(2.14g，4.36mmol)，4-氰基苯硼酸频哪醇酯(2g，8.73mmol)溶解在15ml的已除气的四氢呋喃(thf)和10ml浓度为2m的碳酸钾水溶液中，抽真空，充氮气后加入pd(pph3)4(0.1g)。再次抽真空充氮气，将反应混合物在99℃下搅拌24小时。冷却至室温后，将反应混合物用水淬灭。用二氯甲烷萃取三次。得到产物ⅰ2g，产率为34％。
1hnmr(cdcl3,400mhz)，δ(ppm):7.75-7.69(m，8h)，6.97(s，2h)，3.86-3.83(d，4h)，1.69(m，2h)，1.43-1.36(m，16h)，0.93-0.87(m，12h).
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
1.一种基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料，其特征在于：该材料是含有三联苯的结构体系，其左右两端以氰基封端，同时在上下两端以烷氧端基封端。
2.根据权利要求1所述基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料，其特征在于：所述左右两端的氰基为苯氰基。
3.根据权利要求1所述的基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料，其特征在于：所述三联苯的中间苯环的2位和5位均为八个碳的折链对称结构。
4.根据权利要求1-3任一所述的基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料，其特征在于：该材料的结构式为：
5.一种权利要求1所述的基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一，在氮气条件下将2，5-二溴对羟基苯酚和溴代异辛烷在n,n-二甲基甲酰胺溶剂中进行反应，得到1,4-二溴-2,5-双((2-乙基己基)氧基)苯；反应式如下：
步骤二，将步骤一得到的1,4-二溴-2,5-双((2-乙基己基)氧基)苯，催化剂以及4-氰基苯硼酸频哪醇酯在甲苯和碳酸钠溶液中溶解，进行反应，产物经纯化得到所述基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料，反应式如下：
6.根据权利要求5所述的基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料的制备方法，其特征在于：所述步骤一中，反应温度为70-80℃，反应时间为6-8小时。
7.根据权利要求5所述的基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料的制备方法，其特征在于：所述步骤二中，催化剂为pd(pph3)4。
8.根据权利要求5所述的基于三联苯衍生物的高荧光量子效率材料的制备方法，其特征在于：所述步骤二中，反应温度为70-90℃，反应时间为48小时。
技术总结